methyl (3aS,6aR)-2-oxo-3-[[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]amino]-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazole-3a-carboxylate | 1223105-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3aS,6aR)-2-oxo-3-[[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]amino]-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazole-3a-carboxylate
• CAS: 1223105-88-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇
• 分子量: 380.398
• InChiKey: GKTNESLLAAYRDD-SZKVXCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,6aR)-3-amino-2-oxohexahydro-3aH-cyclopenta[d]oxazole-3a-carboxylate 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到methyl (3aS,6aR)-2-oxo-3-[[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]amino]-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Squaramide Derivatives as Hydrogen Bonding Catalysts

  摘要：

  Catalytic enantioselective alpha-hydrazination of 1,3-dicarbonyl compounds with azodicarboxylates was investigated in the presence of our newly developed hydrogen bonding catalyst, squaramide 3j. High yields and high enantioselectivities were achieved with low catalyst loading under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol1005104