ethyl 4-methyl-3-(o-tolyl)pent-2-enoate | 100994-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-(o-tolyl)pent-2-enoate
• CAS: 100994-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: VGQBBPDRCWVEGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-(o-tolyl)pent-2-enoate 在 [(+)-C₃₉H₅₀FeP₂Rh]BF₄ lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (R)-4-methyl-3-(2-methylphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇对醛的对映选择性异构化的多功能新型催化剂：范围和机理研究。

  摘要：

  合成了一种新的平面手性双齿磷酸二茂铁配体（2）并对其结构进行了表征。衍生的铑配合物[Rh（cod）（2）] BF（4）可作为有效的催化剂，用于烯丙基醇向醛的不对称异构化，相对于先前报道的方法，可提供更高的收率，范围和对映选择性。该催化剂是空气稳定的，并且可以在反应结束时回收。机理研究表明，异构化是通过分子内的1,3-氢迁移进行的，并且催化剂区分了对映体C1氢。

  DOI：

  10.1021/jo010792v
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-甲基-1-(2-甲基苯基)丙烷-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-methyl-3-(o-tolyl)pent-2-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇对醛的对映选择性异构化的多功能新型催化剂：范围和机理研究。

  摘要：

  合成了一种新的平面手性双齿磷酸二茂铁配体（2）并对其结构进行了表征。衍生的铑配合物[Rh（cod）（2）] BF（4）可作为有效的催化剂，用于烯丙基醇向醛的不对称异构化，相对于先前报道的方法，可提供更高的收率，范围和对映选择性。该催化剂是空气稳定的，并且可以在反应结束时回收。机理研究表明，异构化是通过分子内的1,3-氢迁移进行的，并且催化剂区分了对映体C1氢。

  DOI：

  10.1021/jo010792v