[(S)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-[(2R,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-6-phenylmethoxy-1,4-diazepan-2-yl]methyl] acetate | 1355340-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(S)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-[(2R,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-6-phenylmethoxy-1,4-diazepan-2-yl]methyl] acetate
• CAS: 1355340-82-7
• 化学式: C₄₅H₆₈N₄O₁₁Si₂
• 分子量: 897.226
• InChiKey: KXZCIELKAHWGJM-MHEYHHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-N-[(2R,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]-N-methyloxirane-2-carboxamide 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 [(S)-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-[(2R,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-6-phenylmethoxy-1,4-diazepan-2-yl]methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成脂霉素和卡普拉霉素的2''- epi-地西one酮核的环氧酰胺的化学反应

  摘要：

  已探索出新的合成策略，用于合成脂环霉素和卡普拉霉素的结构核心，这是一类令人着迷的复杂核苷型抗生素。该结构核心由与尿嘧啶片段连接的环状二氮杂酮系统组成。各种合成方法的共同点是它们源自尿苷衍生的环氧酰胺，其是通过尿苷醛19与酰胺稳定的硫内酯反应而获得的。已显示出两种不同的策略可有效地构建二氮杂潘酮环系统：（a）用N-甲胺对环氧醛进行还原胺化，随后进行分子内环氧乙烷环的开环；（b）无环重氮胺前体的卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/jo202061t