1-(o-ethynylphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone | 308378-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(o-ethynylphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone
• 英文别名: 1-(2-Ethynylphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 308378-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CXOWCJTXGCVSSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 1-(o-ethynylphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-tert-butyl-3-ethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  五羰基苯并吡喃基钨(0)配合物的新合成及其与富电子烯烃的Diels-Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001481p
• 作为产物：
  描述：

  1-{o-(trimethylsilylethynylphenyl)}-2,2-dimethyl-1-propanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-(o-ethynylphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  五羰基苯并吡喃基钨(0)配合物的新合成及其与富电子烯烃的Diels-Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001481p

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Arylalkynes with C‐O Bond Formation on Ruthenium Complexes
  作者：Hao‐Wei Ma、Wei‐Chen Chang、Fu‐Yuan Tsai、Ying‐Chih Lin、Shou‐Ling Huang、Yi‐Hong Liu、Yu Wang

  DOI：10.1002/jccs.201300037

  日期：2013.7

  Cyclization of terminal arylalkynes containing aldehyde (1a), ketone (1b‐c) or hydroxyl (6a‐c) functionality on the aryl ring induced by ruthenium complex is investigated. For the reaction of Cp(PPh3)2RuCl with o‐ethynyl benzaldehyde 1a, a vinylidene intermediate was formed which is followed by a carbonyl attack to give 2a. However, for 1b‐c, with a ketone replacing the aldehyde group, isobenzofuryl carbene

  研究了钌络合物在芳基环上含醛（1a），酮（1bc）或羟基（6ac）官能团的末端芳基炔烃的环化反应。对于Cp（PPh 3）2 RuCl与邻乙炔基苯甲醛1a的反应，形成了亚乙烯基中间体，然后羰基侵蚀得到2a。但是，对于1b-c，用酮取代醛基，形成了异苯并呋喃基卡宾配合物（4b-c）作为主要产物，同时形成了异色烯卡宾配合物（2b-c）作为次要产物。三Ø烯基酚化合物6a-c在芳基环上具有不同的取代基，反应首先在三键处发生，从而得到亚乙烯基中间体，该中间体容易进行分子内环化，从而以优异的收率得到环状氧代碳烯配合物7a-c。通过使用不同的烷基卤化物，可以容易地在温和条件下实现对7的卡宾配体的Cβ处的各种取代基的修饰。对于苯并二氢吡喃环衍生物11，两个烯丙基在Grubb's催化剂存在下进行闭环易位反应，得到三环产物12。这些化学反应及其机理通过使用单晶X射线衍射分析确定两种钌配合物的结构得到了证实。