methyl 4'-O-<4-S-(3-azi-4α-D-glucopyranosyloxybutyl)-6-deoxy-4-thio-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl>-α-maltoside | 141242-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4'-O-<4-S-(3-azi-4α-D-glucopyranosyloxybutyl)-6-deoxy-4-thio-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl>-α-maltoside
• CAS: 141242-60-6
• 化学式: C₂₉H₄₈N₂O₂₀S
• 分子量: 776.768
• InChiKey: NQAZAWQKFQQIMP-IRTVTMPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.66
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  341.32
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-triphenylmethoxybutyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲酸 、 氨 、 碘 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl 4'-O-<4-S-(3-azi-4α-D-glucopyranosyloxybutyl)-6-deoxy-4-thio-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl>-α-maltoside
  参考文献：
  名称：

  间隔修饰的，光不稳定的四糖作为麦芽五糖的类似物，是猪胰腺α-淀粉酶的多功能探针

  摘要：

  描述了甲基4'-O- [4-S-（3-azi-4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-己基-5-enopyranosyl]的合成。 -α-麦芽糖苷（28），甲基4-O- [4-S-（3-azi-4-α-麦芽糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-木糖己基-5-烯吡喃糖基] -α-D-吡喃葡萄糖苷（29）和甲基4-S-（3-azi-4-α-麦芽三糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-六-5-烯吡喃糖苷（30） ，是麦芽五糖的类似物，其中一个中央葡糖基单元被带有光不稳定azi基的无环四元烃间隔基取代。高浓度的胰腺α-淀粉酶仅缓慢裂解30个。Ki值（mM）为0.15（28），2.1（29）和2.5（30）。在严重存在28-30的条件下，通过辐射使酶失活分别为96.4％，98.1％和40％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80041-x