9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione | 1181701-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione
• CAS: 1181701-32-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DIQRUXULLWMCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione 、 2-丙基-1,3,2-苯并二硼烷 在 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到1-((1S,2R,6R)-2-hydroxy-2-methyl-6-propylcyclohexyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  B烷基儿茶酚硼烷介导的串联自由基共轭加成-羟醛环化反应

  摘要：

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9014943
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 、 3,3-dimethyl-1-(triphenylphosphanylidene)butan-2-one 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到9,9-dimethyldec-6-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  B烷基儿茶酚硼烷介导的串联自由基共轭加成-羟醛环化反应

  摘要：

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9014943

文献信息

• Alcohol Dehydrogenase‐Triggered Oxa‐Michael Reaction for the Asymmetric Synthesis of Disubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans
  作者：Harry Eastman、James Ryan、Beatriz Maciá、Vittorio Caprio、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/cctc.201900658

  日期：2019.8.21

  oxanes) and tetrahydrofurans, in excellent conversion, yield and high enantiomeric and diastereomeric excess. To highlight the utility of the methodology, we report the synthesis of an analogue of the fungal antioxidant brocaketone A. Also described is the preparation of the (–)‐(R,R)‐enantiomer of the natural product, (+)‐(S,S)‐(cis‐6‐methyltetrahydropyran‐2‐yl)acetic acid.

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。