Hexakis(2,3,6-tri-O-nitro)-α-cyclodextrin | 138223-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexakis(2,3,6-tri-O-nitro)-α-cyclodextrin
• 英文别名: Octadeca-O-nitro-cyclo-lin-hexa[1α=>4]-D-glucopyranosyl
• CAS: 138223-82-2
• 化学式: C₃₆H₄₂N₁₈O₆₆
• 分子量: 1782.81
• InChiKey: LBRCYIIARJDWBR-ALYQPIBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.17
• 重原子数：
  120.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1053.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  66.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexakis(2,3,6-tri-O-nitro)-α-cyclodextrin 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 Hexakis(3,6-di-O-nitro)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Assignment of the1H,13C and15N resonances in cyclodextrin nitrates by 2D NMR and the determination of the regioselectivity of the hydroxylamine-induced denitration reactions

  摘要：

  制备了六(2,3,6-三-O-硝基)-α-环糊精和七(2,3,6-三-O-硝基)-β-环糊精并完成了1H、13C和15N的归属每种情况下的共振信号都是通过同核位移相关实验、一键 13C1H 和三键 15NOC1H 异核位移相关测量来获得的。研究了吡啶中羟胺对这些硝酸环糊精的脱硝反应，以研究其在制备这些环糊精部分硝化衍生物中的选择性。使用 13C 和 15N NMR 确定每种情况下的脱硝位点，并对产物进行完全表征。结果表明，这些硝酸环糊精的脱硝是一种高度区域特异性反应，仅发生在 2 位，并产生六(3,6-二-O-硝基)-α-环糊精和七(3,6-二-分别为O-硝基）-β-环糊精。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260291008
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 磷酸酐 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Hexakis(2,3,6-tri-O-nitro)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Assignment of the1H,13C and15N resonances in cyclodextrin nitrates by 2D NMR and the determination of the regioselectivity of the hydroxylamine-induced denitration reactions

  摘要：

  制备了六(2,3,6-三-O-硝基)-α-环糊精和七(2,3,6-三-O-硝基)-β-环糊精并完成了1H、13C和15N的归属每种情况下的共振信号都是通过同核位移相关实验、一键 13C1H 和三键 15NOC1H 异核位移相关测量来获得的。研究了吡啶中羟胺对这些硝酸环糊精的脱硝反应，以研究其在制备这些环糊精部分硝化衍生物中的选择性。使用 13C 和 15N NMR 确定每种情况下的脱硝位点，并对产物进行完全表征。结果表明，这些硝酸环糊精的脱硝是一种高度区域特异性反应，仅发生在 2 位，并产生六(3,6-二-O-硝基)-α-环糊精和七(3,6-二-分别为O-硝基）-β-环糊精。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260291008

文献信息

• Investigation of the Structure of Cyclodextrin Nitrates by the X-Ray Diffraction Method
  作者：Yu. M. Mikhailov、L. B. Romanova、M. A. Rakhimova、A. V. Darovskikh、A. E. Tarasov、D. Yu. Kovalev、A. P. Sirotina

  DOI：10.1134/s1070427222010049

  日期：2022.1

  Abstract The structure of α-, β- and γ-cyclodextrin nitrates was analyzed by X-ray diffraction. It has been established that with an increase in the number of nitrate groups in β- and γ-cyclodextrin nitrates, the structure changes from crystalline at a degree of substitution of hydroxyl group 9–12% to amorphous at that of more than 40%, which is a consequence of steric factors and different degrees

  摘要 通过 X 射线衍射分析了 α-、β-和 γ-环糊精硝酸盐的结构。已经确定随着 β- 和 γ- 环糊精硝酸盐中硝酸盐基团数量的增加，结构从羟基取代度 9-12% 的结晶变为超过 40% 的无定形，这是空间因素和官能团 (OH) 和 (ONO 2）。在α-环糊精硝酸盐的情况下，随着OH基团取代度的增加，β-和γ-环糊精硝酸盐特有的物质非晶化趋势仍然存在。然而，在 98-100% 的取代度下，观察到新晶相的出现。很可能，组成中只有 6 个吡喃葡萄糖单元的 α-环糊精硝酸盐分子由于空间效应而发生结构变化，导致形成具有更稳定构型的新分子晶体结构。
• Freudenberg; Cramer, Chemische Berichte, <hi>1950</hi>, vol. 83, p. 296,300
  作者：Freudenberg、Cramer

  DOI：——

  日期：——