(S)-(-)-1-(4-isobutylphenyl)-2-methylsulfonyloxy-1-propanone | 85277-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(4-isobutylphenyl)-2-methylsulfonyloxy-1-propanone
• 英文别名: [(2S)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 85277-57-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: VPLWLPLHGFHWHT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-isobutylphenyl)-2-methylsulfonyloxy-1-propanone 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-ibuprofen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在酰胺或弱碱存在下通过 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛与氯化硫反应制备 2-芳基丙酸甲酯

  摘要：

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4015
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 、 (S)-(-)-2-(methylsulfonyloxy)propionyl chloride 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52.9%的产率得到(S)-(-)-1-(4-isobutylphenyl)-2-methylsulfonyloxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  在酰胺或弱碱存在下通过 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛与氯化硫反应制备 2-芳基丙酸甲酯

  摘要：

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4015

文献信息

• YAMAUCHI, TAKAYOSHI;HATTORI, KANEAKI;NAKAO, KENJI;TAMAKI, KENTARO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4015-4018
  作者：YAMAUCHI, TAKAYOSHI、HATTORI, KANEAKI、NAKAO, KENJI、TAMAKI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——