methyl 2-hydroxy-5-(2-(4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)benzoate | 1265906-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-(2-(4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)benzoate
• CAS: 1265906-18-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 455.422
• InChiKey: TYGUPYGZAYXWFV-OGJJZOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  185.85
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-(2-(4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)benzoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.1%的产率得到2-hydroxy-5-(2-(4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Accelerated Click Chemistry: Expeditious Synthesis of Novel Triazole-linked Salicylic β-D-O-Glycosides with PTP1B Inhibitory Activity

  摘要：

  微波辐射与目前盛行的"点击化学"相结合，目前在合成领域引起了相当大的兴趣。本文介绍了一种将这种实验室捷径引入基于碳水化合物的药物发现的方法，从而快速形成了一系列具有生物活性的三唑连接的水杨酸$\beta$-D-O-糖苷。所有"点击"产物在仅四分之一的时间内以优异的产率（$\approx$ 90%）实现。此外，基于所得到的糖模拟物的结构特征，评估了它们对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）和一组同源蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）的抑制活性。还进行了对接模拟，以合理地提出这种糖基水杨酸系列与酶靶标的结合模式。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3359
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.23h， 生成 methyl 2-hydroxy-5-(2-(4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Accelerated Click Chemistry: Expeditious Synthesis of Novel Triazole-linked Salicylic β-D-O-Glycosides with PTP1B Inhibitory Activity

  摘要：

  微波辐射与目前盛行的"点击化学"相结合，目前在合成领域引起了相当大的兴趣。本文介绍了一种将这种实验室捷径引入基于碳水化合物的药物发现的方法，从而快速形成了一系列具有生物活性的三唑连接的水杨酸$\beta$-D-O-糖苷。所有"点击"产物在仅四分之一的时间内以优异的产率（$\approx$ 90%）实现。此外，基于所得到的糖模拟物的结构特征，评估了它们对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）和一组同源蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）的抑制活性。还进行了对接模拟，以合理地提出这种糖基水杨酸系列与酶靶标的结合模式。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3359