6-hepta-1,3-dienyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-ol | 959420-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hepta-1,3-dienyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4R,5R,6S,7aR)-6-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 959420-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: JKIWFMLYFVHFGK-HOFILTTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hepta-1,3-dienyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 徘徊青霉素
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称Robinson环：在（+）-Pallyantin的全合成中的应用

  摘要：

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。

  DOI：

  10.1021/jo701477v
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-acetoxymethyl-6-hepta-1,3-dienyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-hepta-1,3-dienyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称Robinson环：在（+）-Pallyantin的全合成中的应用

  摘要：

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。

  DOI：

  10.1021/jo701477v