(3S,4R)-4-[(R)-methoxy-[(1R,2R,3S,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methoxy]hexa-1,5-dien-3-ol | 249730-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(R)-methoxy-[(1R,2R,3S,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methoxy]hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 249730-05-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: DRCXIEBWGKTZPS-AHWCTLNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(R)-methoxy-[(1R,2R,3S,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methoxy]hexa-1,5-dien-3-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,4R,5S)-2-((1R,2R,3S,4S)-3-Methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-4,5-divinyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和内消旋-1,2-二元醇的不对称去对称化

  摘要：

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00859-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,6R,8R,9R,10S,12R)-2-bromo-5,6-bis(ethenyl)-8-methoxy-12-methyl-4,7-dioxatricyclo[7.2.1.03,10]dodecane 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(3S,4R)-4-[(R)-methoxy-[(1R,2R,3S,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methoxy]hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和内消旋-1,2-二元醇的不对称去对称化

  摘要：

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00859-0