phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 87470-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-cellobioside
• CAS: 87470-76-6
• 化学式: C₆₀H₆₀O₁₀S
• 分子量: 973.196
• InChiKey: KJNNFKFEQGMWGZ-BKFQXZAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-((2R,3S,4R)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic conversion of cellobiose into the glycal-type monomers and their polymerization

  摘要：

  A pair of disaccharidic glycals thoroughly O-benzylated except the 4'- or the 6'-hydroxyl groups were prepared as the monomers for iodonium ion-promoted polymerization, which proceeded under dark conditions to give polysaccharides of more than DP 12 (24 saccharide). Reductive removal of the iodine atom and subsequent deprotection gave polysaccharides alternatively composed of beta-D-glucopyranosyl and 2-deoxy-alpha, beta-D-glucopyranosyl residues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01176-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-cellobioside 在 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 30.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• A metal free mild and green approach for tandem opening of 4,6-O-benzylidene acetals to their corresponding 6-O-acetyl derivatives: Application in the synthesis of a trisaccharide using one-pot glycosylation reactions
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Shantanu Nandi、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2019.03.002

  日期：2019.4

  An efficient and high yielding reaction for tandem opening of 4,6-O-benzylidene derivatives (gluco, galacto, manno, 2-phthalimido-2-deoxy glucosides) to their corresponding 6-O-acetyl derivatives has been established under metal free condition using 60% solution of aqueous acetic acid (v/v). The reaction is equally pertinent for large scale synthesis and also for disaccharide glycosides. Its application

  在无金属条件下，已经建立了一种高效，高产率的串联打开4,6-O-亚苄基衍生物（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-邻苯二甲酰亚胺基-2-脱氧葡萄糖苷）为其相应的6-O-乙酰基衍生物的反应。使用60％的醋酸水溶液（v / v）。该反应对于大规模合成以及对二糖苷而言同样重要。还已经描述了其在构建用于利用一锅糖基化反应合成与铜绿假单胞菌有关的三糖部分的结构单元中的应用。