(4S,5S,6S)-(E)-9-benzyloxymethoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethylnon-7-enyl-2-one | 103563-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-(E)-9-benzyloxymethoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethylnon-7-enyl-2-one
• CAS: 103563-72-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: NCHWJFCUDFGCRB-NHROMUHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-(E)-9-benzyloxymethoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethylnon-7-enyl-2-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(Z)-5-<(benzyloxy)methoxy>-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S,6S)-(E)-9-benzyloxymethoxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethylnon-7-enyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028

文献信息

• An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Youicho Shimazaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-s80

  日期：——

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.