4-胺甲基苯甲醇 | 39895-56-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-胺甲基苯甲醇
• 中文别名: 4-(氨基甲基)苄醇；4-(氨甲基)苯甲醇
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-benzylamine
• 英文别名: 4-aminomethylbenzyl alcohol；(4-(aminomethyl)phenyl)methanol；[4-(aminomethyl)phenyl]methanol
• CAS: 39895-56-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD06213766
• 分子量: 137.181
• InChiKey: WMOUKOAUAFESMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82°C
• 沸点：
  280.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

4-胺甲基苯甲醇是一种灰白色固体状物质，其密度为1.113 g/cm³，沸点为280.023°C（在760 mmHg下）。它常被用作医药化工中间体。

4-胺甲基苯甲醇可通过以下步骤制备：

• 首先，4-甲酰基苯甲酸甲酯与羟胺反应生成肟产物。
• 然后，在碱性条件下进行氢化还原，得到4-胺甲基苯酸。
• 最终，再通过氢化还原过程制得4-胺甲基苯甲醇。
• 另一种方法是直接由4-羟甲基苯甲腈制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-胺甲基苯甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由无痕连接体引导的无金属芳基交叉偶联。

  摘要：

  无金属、高选择性的联芳基化合物的合成对有机合成提出了重大挑战。报道了一种有前景的（杂）联芳基新方法的范围和机制，该方法通过将芳基取代基与无痕磺酰胺连接体（光剪接）进行光化学融合来实现。用不同的反应条件研究光剪接并对不同的合成探针（40 个例子，包括一组杂环）进行比较表明，该反应具有令人惊讶的广泛范围，并且既不涉及金属也不涉及自由基。量子化学计算表明CC键是通过分子内光化学过程形成的，该过程涉及激发单线态和五元过渡态的遍历，因此具有一致的ipso-ipso耦合结果。这些结果表明，光剪接是一种独特的激发态芳基交叉偶联方法，可用于合成多种联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201903582
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-胺甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE SENSOR MOLECULE
  [FR] MOLÉCULE POUR DÉTECTEUR DE GLUCOSE

  摘要：

  本发明提供了一种葡萄糖传感器，该传感器具有含有公式（I）的键合位的葡萄糖受体：其中X、n、m和R1的定义如本文所述。还提供了一种用于此类葡萄糖传感器的葡萄糖传感器分子，该葡萄糖传感器分子含有公式（I）的键合位。已经发现，该键合位对葡萄糖具有特别好的选择性。

  公开号：

  WO2012095628A1

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of Olefins and Carbonyls with the Cluster-Derived Ruthenium Nanocatalyst in Water
  作者：Arindam Indra、Prasenjit Maity、Sumit Bhaduri、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/cctc.201200448

  日期：2013.1

  ammonium groups of water‐soluble poly(diallyldimethylammonium chloride) gives the precursor of a nanocatalyst for hydrogenation and transfer hydrogenation reactions in water. In hydrogenation reactions, “on water” effect is seen for substrates such as cyclohexanones, methyl pyruvate, acetophenone, and safflower oil. With these substrates, higher turnover numbers are obtained in water than in methanol

  [H 3 Ru 4（CO）12 ] -与水溶性聚（二烯丙基二甲基氯化铵）的季铵根离子配对为纳米催化剂的前体，用于水中的氢化和转移氢化反应。在氢化反应中，对于环己酮，丙酮酸甲酯，苯乙酮和红花油等底物，可以看到“水上”效应。使用这些底物，在水中比在甲醇中获得更高的周转率。团簇衍生的催化剂表现出独特的化学选择性，这在通过[RuCl 4 ] -与同一聚合物的季铵基团离子配对制备的催化剂中，或者在市售（5％）Ru / Al中都看不到。2 O 3。与此相反的Ru / Al的2 Ó 3中，将[RuCl 4 ] -衍生的催化剂，或许多其它基于钌的催化系统中，簇衍生的催化剂是完全惰性的朝向的氢化 NO 2，CN和芳环官能团。在水中，通过使用簇状催化剂和甲酸盐作为氢供体，可以减少典型的酮和醛。因此，可以由相应的醛制得工业上重要的氰基和硝基苄基醇。高分辨率TEM数据表明，独特的化学选择性是高度结晶的钌纳米颗粒的结果，该纳米颗粒主要由Ru（1
• On-Chip Screening of a Glycomimetic Library with C-Type Lectins Reveals Structural Features Responsible for Preferential Binding of Dectin-2 over DC-SIGN/R and Langerin
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Sonia Serna、Fabio Zuccotto、Norbert Varga、Michel Thépaut、Monica Civera、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Niels Reichardt、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201802577

  日期：2018.9.25

  A library of mannose‐ and fucose‐based glycomimetics was synthesized and screened in a microarray format against a set of C‐type lectin receptors (CLRs) that included DC‐SIGN, DC‐SIGNR, langerin, and dectin‐2. Glycomimetic ligands able to interact with dectin‐2 were identified for the first time. Comparative analysis of binding profiles allowed their selectivity against other CLRs to be probed.

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。
• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• Structure-guided optimization of 1H-imidazole-2-carboxylic acid derivatives affording potent VIM-Type metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yu-Hang Yan、Wenfang Li、Wei Chen、Chao Li、Kai-Rong Zhu、Ji Deng、Qing-Qing Dai、Ling-Ling Yang、Zhenling Wang、Guo-Bo Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113965

  日期：2022.1

  Production of metallo-β-lactamases (MBLs) in bacterial pathogens is an important cause of resistance to the ‘last-resort’ carbapenem antibiotics. Development of effective MBL inhibitors to reverse carbapenem resistance in Gram-negative bacteria is still needed. We herein report X-ray structure-guided optimization of 1H-imidazole-2-carboxylic acid (ICA) derivatives by considering how to engage with the active-site

  细菌病原体中金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的产生是对“最后手段”碳青霉烯类抗生素产生耐药性的重要原因。仍然需要开发有效的 MBL 抑制剂来逆转革兰氏阴性菌对碳青霉烯类的耐药性。我们在此报告了 1 H的 X 射线结构引导优化- 咪唑-2-羧酸（ICA）衍生物，通过考虑如何与活性位点柔性环结合并提高对革兰氏阴性细菌的渗透。构效关系研究揭示了在 ICA 1 位适当的取代基对于实现对 B1 类 MBLs，特别是 Verona Integron 编码的 MBLs (VIMs) 的有效抑制的重要性，主要是通过与灵活的活性位点环的巧妙相互作用，如观察到的那样晶体学分析。在测试的 ICA 抑制剂中，55种与美罗培南对工程大肠杆菌菌株甚至难治的临床分离的铜绿假单胞菌具有最强的协同抗菌活性生产 VIM-2 MBL。处理后细菌细胞的形态和内部结构变化进一步证明55穿过外膜并逆转美罗培南的活性。此外，55在体内
• Imidazoquinazoline derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05698560A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The present invention relates to imidazoquinazoline derivatives represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, R.sup.2 and R.sup.3 represent independently hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, or R.sup.2 and R.sup.3 are combined to represent a heterocyclic group containing a nitrogen atom, R.sup.4 represents hydrogen or substituted or unsubstituted lower alkyl, X represents O or S, Y represents a single bond or O, n represents 0, 1, 2, or 3, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及由公式(I)表示的咪唑喹唑啉衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢、取代或未取代的低级烷基、环烷基、低级烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳烷基或取代或未取代的杂芳基，R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳烷基或取代或未取代的杂芳基，或者R.sup.2和R.sup.3结合起来代表含氮原子的杂环族，R.sup.4代表氢或取代或未取代的低级烷基，X代表O或S，Y代表单键或O，n代表0、1、2或3，以及药用可接受的盐。