(4-(叠氮甲基)苯基)甲醇 | 439691-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-(叠氮甲基)苯基)甲醇
• 英文名称: [4-(azidomethyl)phenyl]methanol
• 英文别名: 4-(azidomethyl)benzyl alcohol；(4-hydroxymethyl)benzyl azide；(4-Azidomethyl-phenyl)-methanol
• CAS: 439691-96-0
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: VVGSGMISAANDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(叠氮甲基)苯基)甲醇 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-胺甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE SENSOR MOLECULE
  [FR] MOLÉCULE POUR DÉTECTEUR DE GLUCOSE

  摘要：

  本发明提供了一种葡萄糖传感器，该传感器具有含有公式（I）的键合位的葡萄糖受体：其中X、n、m和R1的定义如本文所述。还提供了一种用于此类葡萄糖传感器的葡萄糖传感器分子，该葡萄糖传感器分子含有公式（I）的键合位。已经发现，该键合位对葡萄糖具有特别好的选择性。

  公开号：

  WO2012095628A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (4-(叠氮甲基)苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New AB2 Monomers for Polymerization to Hyperbranched Polymers by 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  一些含有一个叠氮基团和两个乙炔基团，或者反之的AB₂单体已经被制备出来。在聚合过程中，通过核磁共振光谱检测发现这些化合物形成了超支化寡聚物。然而，通过GPC分析无法证明高分子量聚合物的形成。发现交联是这种超支化聚合物方法的一个主要缺点。描述了聚合物化过程在引入可聚合基团期间已经开始的有趣情况的两个例子。

  DOI：

  10.1135/cccc20041097

文献信息

• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Novel histone deacetylase 8 ligands without a zinc chelating group: Exploring an ‘upside-down’ binding pose
  作者：Aditya Sudheer Vaidya、Raghupathi Neelarapu、Antonett Madriaga、He Bai、Emma Mendonca、Hazem Abdelkarim、Richard B. van Breemen、Sylvie Y. Blond、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.104

  日期：2012.11

  a zinc-chelating hydroxamic acid moiety is reported. Photoaffinity labeling and molecular modeling studies suggest that these ligands are likely to bind in an ‘upside-down’ fashion in a secondary binding site proximal to the main catalytic site. The most potent ligand in the series exhibits an IC50 of 28 μM for HDAC8 and is found to inhibit the deacetylation of H4 but not α-tubulin in SH-SY5Y cell

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。
• CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE
  申请人：Hosoya Takamitsu

  公开号：US20130011901A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention aims in establishing a method for modifying biomolecules using a reaction that efficiently modifies biomolecules and is widely applicable. The invention thus provides a cyclic compound containing two triazole rings formed by adding and ligating an azide compound possessing an azido group to each of the two carbon-carbon triple bond sites of an eight-membered cyclic skeleton of a cyclic diyne compound by a double click reaction; a method for producing a cyclic compound using a double click reaction; and a method for modifying biomolecules.

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。