[4-[(二甲氨基)甲基]苯基]甲醇 | 13990-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-[(二甲氨基)甲基]苯基]甲醇
• 中文别名: {4-[（（二甲氨基）甲基]苯基}甲醇
• 英文名称: 4-<(dimethylamino)methyl>benzyl alcohol
• 英文别名: (4-((dimethylamino)methyl)phenyl)methanol；4-Dimethylaminomethyl-benzylalkohol；4-[(dimethylamino)methyl]benzyl alcohol；{4-[(Dimethylamino)methyl]phenyl}methanol；[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 13990-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD09693967
• 分子量: 165.235
• InChiKey: FZEXGKWMKMGXBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(二甲氨基)甲基]苯基]甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-二甲基氨基甲基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现新型基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基的Cyclin D1-CDK4抑制剂：合成，生物学评估和结构-活性关系。第2部分

  摘要：

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.039
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基氨基甲基)苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-[(二甲氨基)甲基]苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC抑制剂作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和评估

  摘要：

  引入苯基咪唑烷基-2-酮作为新型HDAC抑制剂的连接基。设计并合成了一个由20种化合物组成的有针对性的库，其中有8种化合物与伏立诺他相比，对HDAC1表现出相同或更高的效力。在HCT-116，PC-3和HL-60癌细胞中进行的体外抗肿瘤活性测定显示，六种化合物具有有效的抗肿瘤活性，而化合物1o的效力则比伏立诺他高6至9倍。在HCT-116裸鼠异种移植模型中，化合物1o在连续和间歇给药方案中均显示出显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.080

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyl Transferase (ACAT) as Hypocholesterolemic Agents. 8. Incorporation of Amide or Amine Functionalities into a Series of Disubstituted Ureas and Carbamates. Effects on ACAT Inhibition in vitro and Efficacy in vivo
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、C. John Blankley、Bruce. D Roth、Michael W. Wilson、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00038a010

  日期：1994.6

  A series of disubstituted ureas containing amide or amine groups was prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase in vitro and to lower plasma total cholesterol in a variety of cholesterol-fed rat models in vivo. The presence of polar or ionizable functionalities within this class of compounds may impart greater aqueous solubility to those compounds and

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。
• Discovery of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone-based inhibitors of Cyclin D1-CDK4: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships. Part 2
  作者：Takao Horiuchi、Motoko Nagata、Mayumi Kitagawa、Kouichi Akahane、Kouichi Uoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.039

  日期：2009.12

  The design, synthesis and evaluation of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone analogues as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitor are described. Focusing on the optimization of the heteroaryl moiety at the hydrazone with substituted phenyl groups, 4-[(methylamino)methyl]benzaldehyde (22) and 5-isoindolinecarbaldehyde (24) (6-tert-butylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazone derivatives have

  描述，设计和合成新型噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-基类似物作为细胞周期蛋白依赖性激酶4（CDK4）抑制剂。重点研究the上带有取代苯基，4-[（（甲基氨基）甲基]苯甲醛（22）和5-异二氢吲哚甲醛（24）（6-叔丁基硫代[2,3- d ]嘧啶-已经鉴定出4-基）hydr衍生物。在本文中，讨论了我们合成化合物的效价，选择性和结构活性关系。
• Design, synthesis and evaluation of novel HDAC inhibitors as potential antitumor agents
  作者：Jianjun Cheng、Jihong Qin、Sihua Guo、Hangdeng Qiu、Yun Zhong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.080

  日期：2014.10

  imidazolidin-2-one was introduced as the linker for novel HDAC inhibitors. A focused library of 20 compounds was designed and synthesized, among which eight compounds showed equivalent or higher potencies against HDAC1 as compared to vorinostat. In vitro antitumor activity assays in HCT-116, PC-3 and HL-60 cancer cells revealed six compounds with potent antitumor activities, and compound 1o showed 6- to 9-fold higher

  引入苯基咪唑烷基-2-酮作为新型HDAC抑制剂的连接基。设计并合成了一个由20种化合物组成的有针对性的库，其中有8种化合物与伏立诺他相比，对HDAC1表现出相同或更高的效力。在HCT-116，PC-3和HL-60癌细胞中进行的体外抗肿瘤活性测定显示，六种化合物具有有效的抗肿瘤活性，而化合物1o的效力则比伏立诺他高6至9倍。在HCT-116裸鼠异种移植模型中，化合物1o在连续和间歇给药方案中均显示出显着的抗肿瘤活性。
• Regio- and chemoselective Csp³–H arylation of benzylamines by single electron transfer/hydrogen atom transfer synergistic catalysis
  作者：Takafumi Ide、Joshua P. Barham、Masashi Fujita、Yuji Kawato、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1039/c8sc02965b

  日期：——

  indicated that the conjugate base of PhC(O)SH is oxidized in preference to the substrate amine. The discovery of the thiocarboxylate as a novel HAT catalyst allowed for the selective generation of the sulfur-centered radical, so that the N-benzyl selectivity was achieved by overriding the inherent N-methyl and/or N-methylene selectivity under SET catalysis conditions. While visible light-driven α-C–H

  我们提出了通过单电子转移（SET）和氢原子转移（HAT）催化的协同作用介导的苄胺的高度区域和化学选择性Csp 3 -H芳基化。仅在先例的 SET 催化下， N , N-二甲基苄胺的芳基化反应通过铵自由基阳离子的形成进行，并选择性地靶向N-甲基。相比之下，添加PhC(O)SH作为HAT催化剂前体将区域选择性完全转变为N-苄基位置处的Csp 3 –H芳基化。氧化电位的测量表明，PhC(O)SH 的共轭碱优先于底物胺被氧化。硫代羧酸酯作为新型 HAT 催化剂的发现允许选择性生成以硫为中心的自由基，从而通过在 SET 催化条件下超越固有的N-甲基和/或N-亚甲基选择性来实现N-苄基选择性。虽然可见光驱动的胺 α-C-H 官能化主要是用苯胺衍生物和四氢异喹啉 (THIQ) 来证明的，但我们的方法适用于各种伯、仲和叔苄胺，以实现有效的N-苄基 C-H 芳基化。官能团耐受性高，各种 1,1-二芳基甲胺（包括
• Construction of Supported Organometallics Using Cycloplatinated Arylamine Ligands
  作者：Michel D. Meijer、Arjan W. Kleij、B. Scott Williams、Dianne Ellis、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om010500g

  日期：2002.1.1

  The preparation of ortho-chelating aminoaryl ligands ([C6H3(CH2NMe2)-2-R-4]-, abbreviated as C,N) containing a pendant hydroxymethyl group is described. These ligands have been cycloplatinated with cis-PtCl2(DMSO)2, yielding the corresponding C,N-platinum(II) complexes. The pendant hydroxymethyl substituent is a versatile group for attachment of the organometallic moiety to macromolecules, which has

  描述了含有侧基羟甲基的邻螯合氨基芳基配体（[C 6 H 3（CH 2 NMe 2）-2-R-4] -，缩写为C，N）的制备。这些配体已经用顺式-PtCl 2（DMSO）2环铂化，得到相应的C，N-铂（II）配合物。羟甲基侧基取代基是有机金属部分与大分子连接的通用基团，已通过将C，N-铂络合物连接至树枝状楔和C 60来证明。