(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)aminomethane | 137171-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)aminomethane
• 英文别名: 1β-aminomethyl-1,2-dideoxy-3,5-di-O-toluoyl-D-ribose
• CAS: 137171-27-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: WYWJCFYAYFABIN-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)aminomethane 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,2-dideoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-[N-(1-thyminylacetyl)aminomethyl]-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  扩展的碱基2'-脱氧核糖接头对寡核苷酸的生物物理和生物学特性的影响†

  摘要：

  核酸的广泛应用已经触发了对人工DNA模拟物的兴趣，因为它们是调节寡核苷酸的生物物理和生物学特性的有用工具。在本文中，我们描述了在胸腺嘧啶核苷碱基和2'-脱氧核糖部分之间包含扩展接头的新型胸腺嘧啶衍生物（T *）的合成和性质。改性的2'-脱氧核糖基衍生物是通过官能化的核碱基与1-氨基甲基-2-脱氧核糖的氨基的偶联，其是从易于获得的大规模可利用的氰基糖开始合成的。相应的亚磷酰胺和琥珀酰衍生物也已使用固相合成方法掺入了寡核苷酸的预定位点和确定的核苷酸间基序中。该衍生物与腺嘌呤和鸟嘌呤配对良好，可以安全地引入siRNA的3'端，通过RNA干扰机制产生有效的基因表达抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra26852h
• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)aminomethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2-Deoxy-α- and -β-d-erythro-pentofuranosyl)(thymin-1-yl)alkanes and Their Incorporation into Oligodeoxyribonucleotides. Effect of Nucleobase−Sugar Linker Flexibility on the Formation of DNA−DNA and DNA−RNA Hybrids

  摘要：

  On the basis of modeling studies, the (2-deoxy-alpha- and beta-D-erythro-pentofuranosyl) (thymin-1-yl) alkanes 1a,b and 2a,b were selected as potential conformational probes for altDNA oligonucleotides. A straightforward approach to the synthesis of 1a,b and 2a,b from commercial 2-deoxy-D-ribose (3) and 1-O-methyl-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranose (13), respectively, was developed. These nucleoside analogues were converted to the phosphoramidite derivatives 27a,b-30a,b and incorporated into oligonucleotide 31 at predetermined sites and defined internucleotidic motifs. The insertion of 1a,b according to either a (3' --> 5')- or a (3' --> 3')-internucleotidic polarity produced oligonucleotides exhibiting a slightly higher affinity for their complementary unmodified DNA sequence than for the corresponding RNA sequence (Table 3). Conversely, the incorporation of 2a into 31 according to a (3' --> 3')-orientation generated, for the first time, an altDNA oligonucleotide displaying a greater affinity for its complementary unmodified RNA sequence (Delta T-m = 6 degrees C) than for the corresponding DNA sequence (Delta T-m = 10 degrees C). thermodynamically less stable than the duplex having unmodified alpha-2'-deoxythymidine similarly incorporated into 31 (Delta Delta T-m = 3 degrees C).

  DOI：

  10.1021/jo961548k

文献信息

• Synthesis and duplex DNA recognition studies of oligonucleotides containing a ureido isoindolin-1-one homo-N-nucleoside. A comparison of host–guest and DNA recognition studies
  作者：Eric Mertz、Sebastiano Mattei、Steven C Zimmerman

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.022

  日期：2004.3

  antigene DNA recognition strategies, a uriedo-isoindolin-1-one homo-N-nucleoside base was designed to bind the cytosine-guanine (CG) base pair. An organic soluble analogue of this base was shown to effectively complex CG (K(assoc)=740M(-1)) in chloroform through formation of three hydrogen bonds (Mertz, E.; Mattei, S.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2000, 2, 2931-2934). The novel nucleoside base was synthesized

  为了构建用于基于三链体的抗原DNA识别策略的非天然碱基，设计了一个uriedo-isoindolin-1-one同源N-核苷碱基来结合胞嘧啶-鸟嘌呤（CG）碱基对。通过形成三个氢键（Mertz，E .; Mattei，S .; Zimmerman，SC Org。Lett），显示该碱的有机可溶性类似物可有效地使其在氯仿中络合CG（K（assoc）= 740M（-1））。 （2000，2，2931-2934）。合成了新的核苷碱基并将其成功掺入用于三重螺旋熔化温度研究的寡核苷酸中。当异吲哚啉-1-酮碱基与CG以及GC，TA和AT配对时观察到较低的熔融温度，因此表明尽管在模型研究中得到了认可，