1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethanone | 1431705-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1431705-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: NZSIDPNHFDGLII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到9,10-dimethoxy-11b,12-dihydro-6H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Csp3的轻度无金属分子内氧化烷基化反应？氮原子附近的H键：多用途的四环环四氢喹啉合成方法

  摘要：

  无金属的分子内氧化性交叉耦合的构造下反应SP 3  Ç SP 3个温和的条件下通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）介导的键被首次实现。这种新颖的策略提供了一种简单，高效且对环境友好的方法，可轻松获得各种环稠合的四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200731
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 2'-氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以63%的产率得到1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Csp3的轻度无金属分子内氧化烷基化反应？氮原子附近的H键：多用途的四环环四氢喹啉合成方法

  摘要：

  无金属的分子内氧化性交叉耦合的构造下反应SP 3  Ç SP 3个温和的条件下通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）介导的键被首次实现。这种新颖的策略提供了一种简单，高效且对环境友好的方法，可轻松获得各种环稠合的四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200731

文献信息

• A photoredox catalyzed radical–radical coupling reaction: facile access to multi-substituted nitrogen heterocycles
  作者：Weipeng Li、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Jian Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02027e

  日期：——

  Visible light induced photoredox catalysis is an efficient method for radical activation. Herein, we report a photoredox catalyzed intramolecular radical-radical coupling reaction that proceeds through biradical intermediate. This protocol represents...

  可见光诱导的光氧化还原催化是一种有效的自由基活化方法。在本文中，我们报告了光氧化还原催化的通过双自由基中间体进行的分子内自由基-自由基偶联反应。该协议表示...
• Bifunctional organic sponge photocatalyst for efficient cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Teng Zhang、Weiwei Liang、Yuxing Huang、Xingrong Li、Yizhen Liu、Bo Yang、Chuanxin He、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06997a

  日期：——

  A novel bifunctional organic sponge photocatalyst can enable the efficient coupling of tertiary amines with ketones in water. The asymmetric transformation can be also achieved by using this sponge photocatalyst.

  一种新型的双功能有机海绵光催化剂可以在水中实现三级胺与酮的高效偶联。使用这种海绵光催化剂也可以实现不对称转化。
• Unprecedented Construction of C═C Double Bonds via Ir-Catalyzed Dehydrogenative and Dehydrative Cross-Couplings
  作者：Shao-zhen Nie、Xiang Sun、Wen-tao Wei、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Jian-liang Xiao

  DOI：10.1021/ol4008469

  日期：2013.5.17

  Unprecedented constructions of C═C double bonds have been achieved by Ir-catalyzed intramolecular dehydrogenative and dehydrative cross-coupling of tertiary amines and ketones. The reactions are proposed to proceed via an Ir-mediated C–H activation mechanism.

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。
• Intramolecular Dehydrative Coupling of Tertiary Amines and Ketones Promoted by KO-<i>t</i>-Bu/DMF: A New Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wen-tao Wei、Xue-jiao Dong、Shao-zhen Nie、Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol402908m

  日期：2013.12.6

  A new synthesis of indole derivatives has been achieved through intramolecular dehydrative coupling of tertiary amines and ketones promoted by KO-t-Bu/DMF. The reaction probably proceeds via an α-amino alkyl radical pathway.

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。
• Brønsted acid cocatalysis in photocatalytic intramolecular coupling of tertiary amines: efficient synthesis of 2-arylindols
  作者：Xiaoqian Yuan、Xinxin Wu、Shupeng Dong、Guibing Wu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c6ob01239f

  日期：——

  We report herein a highly efficient intramolecular coupling reaction of tertiary amines and ketones (α,β-unsaturated ketones) by using a Brønsted acid as a cocatalyst, affording 2-arylindols in good to excellent yields (up to 92%) under visible light irradiation at room temperature.

  我们在这里报告了一种高效的分子内叔胺和酮（α，β-不饱和酮）的分子内偶联反应，使用布朗斯台德酸作为助催化剂，在可见光照射下以良好的产率（最高达到92％）提供了2个芳烃。在室温下。