1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol | 263551-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol
• CAS: 263551-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XQCXUWBSNZQKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-Phenyl-hexa-1,4,5-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l
• 作为产物：
  描述：

  allenylmagnesium bromide 、 肉桂醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l

文献信息

• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• TfOH-Catalyzed Phosphinylation of 2,3-Allenols into γ-Ketophosphine Oxides
  作者：Runmin Zhao、Xianhua Huang、Minning Wang、Shanshan Hu、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00328

  日期：2020.6.19

  The first facile and efficient acid-catalyzed direct coupling of a wide range of unprotected 2,3-allenols with arylphosphine oxides was developed, offering a general, one-step approach for the synthesis of structurally diverse γ-ketophosphine oxides accompanied by concurrent C—P/C═O bond formation with remarkable functional group tolerance and complete atom-economy under metal- and additive-free conditions

  开发了第一个简便而有效的酸催化的直接方法，将多种未保护的2，3-烯醇与芳基膦氧化物直接偶联，为合成结构多样的γ-酮膦氧化物同时存在C- P /C═O键的形成具有出色的官能团耐受性，并且在无金属和无添加剂的条件下具有完整的原子经济性。机理研究表明，这种转化涉及重排和磷-迈克尔反应。
• A Simple Approach To Separate a Mixture of Homopropargylic and Allenic Alcohols
  作者：Fan Fu、Kim Le Mai Hoang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol801087s

  日期：2008.8.21

  simple and practical approach to separate homopropargylic alcohol from allenic alcohol has been developed. It involves the formation of an insoluble silver acetylide species between silver nitrate and homopropargylic alcohol in aqueous acetone which can be separated from the allenic alcohol through a simple filtration. The homopropargylic alcohol can subsequently be recovered by hydrolysis with 1 N HCl

  已经开发出一种简单而实用的方法，可以将丙炔醇与烯丙醇分离。它涉及在丙酮水溶液中的硝酸银和均丙醇之间形成不溶的乙炔化银，可通过简单过滤将其与烯丙醇分离。随后可以通过用1N HCl水解来回收均丙醇。该方案已用于分离手性均丙炔醇和烯丙醇的混合物，具有极好的收率，并且保留了绝对立体化学。
• Palladium-Catalyzed [2+3] Cycloaddition/Cross-Coupling Reaction: <i>Z/E</i> and Diastereoselective Synthesis of Dendralene-Functionalized Dihydrofurans
  作者：Xiangyu Tan、Qianqian Gu、Xingjiang Yang、Yingying Yang、Bingwei Hu、Shuai Mao、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01605

  日期：2022.6.24

  selective and diastereoselective synthesis of dendralene-functionalized dihydrofurans. Remarkably, mechanistic studies show the formation of an epoxide from a carbonyl bond via cycloaddition, which is practically and mechanistically significant for the construction of other bioactive heterocyclic epoxides. This research also revealed the utility and potential of allenic esters as C2 synthons and 1,2-biselectrophiles

  在此，我们描述了 Pd 催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应，用于Z/E选择性和非对映选择性合成树枝状烯官能化二氢呋喃的乙酸丙二烯酯。值得注意的是，机理研究表明通过环加成从羰基键形成环氧化物，这对于构建其他生物活性杂环环氧化物具有实际和机械意义。该研究还揭示了丙二烯酯作为 C2 合成子和 1,2-双亲电子试剂在环加成反应中的用途和潜力。
• Synthesis of α-Borylmethyl-(<i>E</i>)-allylborons via Cu-Catalyzed Diboration of 1-Substituted Allenols and Their Application in Stereoselective Aldehyde Allylation
  作者：Yeonjoo Lee、Hwiwoong Lee、Yurim Lee、Soohong Cho、Juhyung Lee、Joongoo Kang、Byunghyuck Jung、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acscatal.2c06061

  日期：2023.2.17

  α-borylmethyl-(E)-allylborons was demonstrated by the enantio- and (Z)-selective allylation of aldehydes via Brønsted acid catalysis. Furthermore, (E)-allyl and (E)-homoallyl diols with excellent diastereoselectivity were generated by the Lewis acid catalyzed diastereo- and (E)-selective allyl transfer of (E)-allyldiborons to aldehydes. Using this strategy, the key intermediate in the construction of the C7–C12 fragment

  在烯丙基和高烯丙基位置各有一个硼原子的 1,2-二硼具有很大的实用性，尤其是作为双烯丙基化试剂。然而，迄今为止只有少数合成方法被报道，并且底物范围有限。在此，我们开发了 Cu 催化的区域选择性和立体选择性合成 α-硼甲基-( E )-烯丙基硼，从易于获得的 1-取代丙二烯醇和双（频哪醇）二硼。重要的是，这种方法可以高效和区域选择性地形成具有不同取代基的双烯丙基化二硼，否则合成起来会很麻烦，并且可以在克规模上成功进行。α-硼甲基-( E )-烯丙基硼的合成应用通过对映-和( Z)-通过 Brønsted 酸催化对醛进行选择性烯丙基化。此外，通过路易斯酸催化的 ( E )-烯丙基二硼的非对映和 (E)- 选择性烯丙基转移至醛，生成了具有优异非对映选择性的 (E)-烯丙基和( E ) -高烯丙基二醇。使用该策略，还合成了构建(−)-discodermolide 的C 7 –C 12片段的关键中间体。