(2R)-[(12Z)-13-(2R)-(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)tridec-12-en-2-yl]-(2S)-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)amine | 274676-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-[(12Z)-13-(2R)-(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)tridec-12-en-2-yl]-(2S)-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)amine
• 英文别名: (2S)-N-[(Z,2R)-13-[(2R)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]tridec-12-en-2-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• CAS: 274676-71-0
• 化学式: C₃₀H₅₁N₃O
• 分子量: 469.754
• InChiKey: KAYRJZZSRDISAH-VCKHIUDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-[(12Z)-13-(2R)-(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)tridec-12-en-2-yl]-(2S)-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)amine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (2S,12′R)-2-(12′-Aminotridecyl)pyrrolidine: A Defense Alkaloid of the Mexican Bean Beetle

  摘要：

  本文描述了从(R)-脯氨酸开始合成墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 的防御生物碱 (2S,12′R)-2-(12′-aminotridecyl)pyrrolidine [(S,R)-8] 的过程。第二个立体中心是通过甲基锂与醛-SAMP-腙的亲核 1,2-加成，然后进行还原性 N-N 键裂解生成的。该产品收率高，对映异构体和非对映异构体纯度高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6379
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 137.25h， 生成 (2R)-[(12Z)-13-(2R)-(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)tridec-12-en-2-yl]-(2S)-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (2S,12′R)-2-(12′-Aminotridecyl)pyrrolidine: A Defense Alkaloid of the Mexican Bean Beetle

  摘要：

  本文描述了从(R)-脯氨酸开始合成墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 的防御生物碱 (2S,12′R)-2-(12′-aminotridecyl)pyrrolidine [(S,R)-8] 的过程。第二个立体中心是通过甲基锂与醛-SAMP-腙的亲核 1,2-加成，然后进行还原性 N-N 键裂解生成的。该产品收率高，对映异构体和非对映异构体纯度高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6379

文献信息

• Efficient Synthesis of (2S,12′R)-2-(12′-Aminotridecyl)pyrrolidine: A Defense Alkaloid of the Mexican Bean Beetle
  作者：Dieter Enders、Christoph Thiebes

  DOI：10.1055/s-2000-6379

  日期：——

  The synthesis of (2S,12′R)-2-(12′-aminotridecyl)pyrrolidine [(S,R)-8], a defense alkaloid of the Mexican bean beetle Epilachna varivestis starting from (R)-proline is described. The second stereogenic center is generated by nucleophilic 1,2-addition of methyllithium to an aldehyde-SAMP-hydrazone, followed by reductive N-N bond cleavage. The product is obtained in good yield and high enantiomeric and diastereomeric purity.

  本文描述了从(R)-脯氨酸开始合成墨西哥豆甲虫 Epilachna varivestis 的防御生物碱 (2S,12′R)-2-(12′-aminotridecyl)pyrrolidine [(S,R)-8] 的过程。第二个立体中心是通过甲基锂与醛-SAMP-腙的亲核 1,2-加成，然后进行还原性 N-N 键裂解生成的。该产品收率高，对映异构体和非对映异构体纯度高。