Propa-1,2-dienyl-phosphinic acid ethyl ester | 133457-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Propa-1,2-dienyl-phosphinic acid ethyl ester
• CAS: 133457-90-6
• 化学式: C₅H₉O₂P
• 分子量: 132.099
• InChiKey: LFTAQOGJGMZSIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propa-1,2-dienyl-phosphinic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 次氯酸叔丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl <3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl>(1,1-diethoxyethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015
• 作为产物：
  描述：

  1,2-propadienylphosphonous acid 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到Propa-1,2-dienyl-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015