1-(2-acetoxy-1-oxoethyl)-1-ethoxycarbonylcyclopropane | 161692-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-acetoxy-1-oxoethyl)-1-ethoxycarbonylcyclopropane
• 英文别名: Ethyl 1-(2-acetyloxyacetyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 161692-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: SEGRHDYIDGGJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetoxy-1-oxoethyl)-1-ethoxycarbonylcyclopropane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二碳酸二叔丁酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 ((S)-5-Benzyl-4-oxo-5-aza-spiro[2.4]hept-7-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成西他沙星中间体(7S)-5-氮杂螺[2.4] 庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高效合成西他沙星中间体(7S)‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷‑7‑基氨基甲酸叔丁酯的制备方法，步骤：经过反应得到；经过反应得到；经过反应得到；经过反应得到。本发明能得到ee值较高的单一化合物，避免了物料不必要的浪费，显著提高了收率，操作简单，易于工业放大，降低了生产成本。

  公开号：

  CN105906545B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-(2-acetoxy-1-oxoethyl)-1-ethoxycarbonylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂，第11部分。5-螺环丙基二氢乳清酸的合成

  摘要：

  描述了合成5-螺环丙基二氢乳清酸的方法。在2-氧代丁二酸二乙酯及其衍生物对环丙烷化的反应性缺乏方面遇到困难。由4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯制备潜在的中间体，但是重排涉及环丙烷环的扩环和对酮的缩合反应的阻碍阻止了嘧啶的形成。一种成功的方法涉及Strecker从1-甲酰基-环丙烷-1-羧酸乙酯合成前体氨基酸，其中甲酰基被转化为相应的脲，从而制得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00977-3

文献信息

• Method for preparing efficiently synthetic sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl tert-butyl carbamate
  申请人：Chen-Stone (Guangzhou) Co., Ltd.

  公开号：US10358417B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  The present invention discloses a preparation method for efficient synthesis of sitafloxacin intermediate (7S)-5-azaspiro[2.4]heptane-7-yl-tert-butyl carbamate, comprising the following steps: reacting to obtain reacting to obtain reacting to obtain and reacting to obtain In the present invention, a single compound with a relatively high ee value can be obtained, the unnecessary waste of materials is avoided, the yield is significantly improved, the operation is simple, the industrial scale-up is easy, and the production cost is reduced.

  本发明公开了一种高效合成西他沙星中间体(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基叔丁基氨基甲酸酯的制备方法，包括以下步骤：反应 得到 反应 以获得 反应 以获得 和反应 以获得 在本发明中，可以获得ee值相对较高的单一化合物，避免了不必要的材料浪费，显著提高了收率，操作简单，易于工业放大，降低了生产成本。