4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1201012-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-tris[(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 1201012-02-3
• 化学式: C₆₅H₇₄O₁₉
• 分子量: 1159.29
• InChiKey: NFNHPFMNBHDUGG-MGSBZNGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 730.5h， 以46 mg的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的苯甲酸酯作为β-半乳糖基化反应中非对映选择性增强的相邻基团：与阿拉伯半乳聚糖蛋白相关的β-1,3-连接寡半乳糖苷的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo902100q
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-mesitoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的2- O-苯甲酰基在糖基化反应中的相邻基团参与：机理研究

  摘要：

  对于NIS / TfOH介导的4-甲氧基苯基2,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷和带有乙酰基，苯甲酰基，2,6-二甲氧基苯甲酰基的硫代半乳糖苷的反应，获得了不同的收率和糖基化立体选择性。在2-位的是2,4,6-三甲基苯甲酰基或2,6-二氯苯甲酰基，其余为乙酰基。4-甲基苯基2,3,4,6-四的X射线结构Ö - （2,4,6-三甲基苯甲酰）-1-硫代β-d-galactopyr anoside和4-甲基苯基3,4- ø -异亚丙基-2,6-二-O-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷显示轻微扭曲的4 C 1椅子构象。可变温度NMR显示4-甲基苯基2,3,4,6-tetra- O的活化-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷仅提供二恶唑鎓离子，而4-甲基苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2- O-（2,4， 6-三甲基苯甲酰基）-1-

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.508141