1-(2-methylidenespiro[2.5]octan-1-yl)ethanol | 210353-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylidenespiro[2.5]octan-1-yl)ethanol
• CAS: 210353-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DFYZLCCDRBVFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylidenespiro[2.5]octan-1-yl)ethanol 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-亚甲基螺[2.5]辛-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane

  摘要：

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00335-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-2-methylen-spiro[2,5]-octan 、 乙醛 在 乙基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到1-(2-methylidenespiro[2.5]octan-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane

  摘要：

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00335-4