3'-azido-3'-deoxy-2'-O-methyladenosine | 1290142-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-2'-O-methyladenosine
• CAS: 1290142-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₈O₃
• 分子量: 306.284
• InChiKey: YPWKNRMTYZSUML-HUKYDQBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  157.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-2'-O-methyladenosine 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxy-2'-O-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1

文献信息

• Intrinsic pKa values of 3′-N-α-l-aminoacyl-3′-aminodeoxyadenosines determined by pH dependent 1H NMR in H2O
  作者：Kollappillil S. Krishnakumar、Benoît Y. Michel、Nhat Quang Nguyen-Trung、Bernard Fenet、Peter Strazewski

  DOI：10.1039/c0cc05136e

  日期：——

  3′-(α-L-Aminoacylamido)deoxyadenosines are ribosomal A-site binders and mimic the nascent peptide accepting 3′-terminus of aminoacyl transfer RNA. Their α-amino groups exhibit intrinsic basicities in bulk water that differ by up to 1.8 pKa units. Only the neutral form of these nucleophiles can be active during ribosomal peptidyl transfer catalysis.

  3²-(α-L-氨基酰氨基)脱氧腺苷是核糖体A位点结合剂，可模拟新生肽接受氨基酰基转移RNA的3²-末端。它们的α-氨基在大量水中表现出不同的内在碱性，差异可达1.8 pKa单位。在核糖体肽转移催化过程中，只有这些亲核物质的中性形式才能发挥活性。