6(I),6(III),6(V)-tri-O-trityl-α-cyclodextrin | 72360-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6(I),6(III),6(V)-tri-O-trityl-α-cyclodextrin
• CAS: 72360-00-0
• 化学式: C₉₃H₁₀₂O₃₀
• 分子量: 1699.81
• InChiKey: YYQSVYFLRPFSJU-KFBGFPSASA-N

物化性质

• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  123.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  441.9
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(I),6(III),6(V)-tri-O-trityl-α-cyclodextrin 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2(I),2(II),2(III),2(IV),2(V),2(VI),3(I),3(II),3(III),3(IV),3(V),3(VI),6(II),6(IV),6(VI)-pentadeca-O-benzyl-6(I),6(III),6(V)-tri-O-trityl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  管状双链体α-环糊精三桥联二硫键：合成，晶体结构和包合物。

  摘要：

  6（I），6（III），6（V）-三硫烷基-α-环糊精的无模板氧化二聚以显着的效率（>或= 94％）进行，产生前所未有的双链α-环糊精与二硫键三桥联其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1039/b904933a
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 α-环糊精 在 吡啶 作用下， 以21 %的产率得到6(I),6(III),6(V)-tri-O-trityl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  新型单价和多价 N-乙酰神经氨酸糖簇作为流感和冠状病毒感染的潜在广谱进入抑制剂

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 是在许多真核细胞中传播的病毒的聚糖受体。目前的工作旨在设计、合成和生物学评估一组基于环糊精 (CD) 支架的 Neu5Ac 衍生物，用于靶向流感和冠状病毒膜蛋白。多价 Neu5Ac 糖簇以 Neu5Ac 密度依赖性方式有效抑制完整流感病毒诱导的鸡红细胞凝集。与Neu5Ac的抑制相比， β -CD支架主面上具有21个Neu5Ac残基的多价抑制剂对流感病毒血凝素的结合亲和力抑制高1788倍，解离常数（K D）为3.87 × 10 -7  M它对流感病毒神经氨酸酶表现出中等的结合亲和力，但其效力仅为 HA 蛋白的约三十分之一。它还对三种人类冠状病毒（严重急性呼吸综合征冠状病毒、中东呼吸综合征冠状病毒和严重急性呼吸综合征冠状病毒2）的刺突蛋白表现出很强的结合亲和力，KD值在低微摩尔范围内，约为10 -时间比HA弱。因此，这些多价唾液酸化 CD 衍生物通过靶向宿主细胞的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115723

文献信息

• Qualitative evaluation of regioselectivity in the formation of di- and tri-6-<i>O</i>-tritylates of α-cyclodextrin
  作者：Keisuke Yoshikiyo、Yoshihisa Matsui、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.3762/bjoc.11.168

  日期：——

  The quantitative analysis of reaction products showed that the reaction of 6^A,6^D-di-O-trityl-α-cyclodextrin (CD), AD-isomer, with trityl chloride in pyridine at 55 °C gave 6^A,6^B,6^E-tri-O-trityl-α-CD, the amount of which was only 25% of that of simultaneously formed 6^A,6^B,6^D-tri-O-trityl-α-CD. This indicates that the bulky trityl groups of glucopyranose-A and -D (Glu-A and -D, respectively) in the AD-isomer mainly retard the additional tritylation of the C(6)-OH of the adjacent glucopyranoses in a counter-clockwise direction (Glu-F and -C, respectively). ¹H NMR spectra of the AD-isomer showed that the O(6)-H and C(6)-H signals of Glu-C and -F are shifted upfield due to the ring current of the trityl groups. Thus, it is concluded that the bulky trityl groups on Glu-A and Glu-D are oriented to Glu-F and Glu-C, respectively, and sterically retard additional tritylation on Glu-F and Glu-C. Similar steric hindrance was also observed in the additional tritylations of mono-6-O-trityl-α-CD, 6^A,6^B-di- and 6^A,6^C-di-O-trityl-α-CD’s.

  反应产物的定量分析表明，在55℃的吡啶中，6A,6D-双O-三苯基甲基-α-环糊精（CD），AD异构体，与三苯基氯化物反应，生成了仅为同时生成的6A，6B，6D-三O-三苯基甲基-α-CD的25％的6A，6B，6E-三O-三苯基甲基-α-CD。这表明AD异构体中葡萄糖吡喃-A和-D（Glu-A和-D）的笨重三苯基甲基基团主要在逆时针方向（分别为Glu-F和-C）上阻碍相邻葡萄糖吡喃的C（6）-OH的附加三苯基化反应。AD异构体的1H NMR光谱表明，由于三苯基甲基基团的环电流，Glu-C和-F的O（6）-H和C（6）-H信号向上移动。因此，可以得出结论，Glu-A和Glu-D上的笨重三苯基甲基基团定向到Glu-F和Glu-C，分别在Glu-F和Glu-C上立体阻碍了附加的三苯基化反应。在单6-O-三苯基甲基-α-CD、6A，6B-双和6A，6C-双O-三苯基甲基-α-CD的附加三苯基化反应中也观察到类似的立体位阻。