α-CD*BF | 135802-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-CD*BF
• 英文别名: α-cyclodextrin ibuprofen complex (1:1)
• CAS: 135802-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂*C₃₆H₆₀O₃₀
• 分子量: 1179.14
• InChiKey: QZAGACXPRPHCMX-HAPKRNSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.98
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  512.2
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-(4-isobutylphenyl)propionate 、 α-环糊精 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-CD*BF
  参考文献：
  名称：

  Isothermal Titration Calorimetry and Theoretical Studies on Host-guest Interaction of Ibuprofen with α-, β- and γ-Cyclodextrin

  摘要：

  通过纳瓦灵敏度的等温滴定量热法（ITC）测定了α-、β-和γ-环糊精（α-、β-和γ-CD）与布洛芬（BF）在 Tris-HCl 缓冲溶液（pH=7.0）中形成包合物的热力学参数，并利用 298.15 K 下的 1H-NMR 光谱研究了包合物的结构。为了研究包合物的形成机理，我们采用 B3LYP/6-31G*//PM3 方法对 BF 和 CD 之间的包合过程进行了理论研究。对热力学数据的分析表明，α-、β- 和 γ-CD 与 BF 的化学计量比均为 1:1，α-CD⋅BF 和 β-CD⋅BF 的形成受焓和熵的驱动，而 γ-CD⋅BF 的形成是一个熵驱动过程。1H-NMR 光谱为包合现象提供了明确的证据，并表明客体分子的异丁基和芳香环被困在 CD 的空腔内。理论计算表明，BF 分子从宽侧进入 CD 分子空腔所形成的复合物比从窄侧进入的复合物更稳定。

  DOI：

  10.1007/s10953-009-9394-3

文献信息

• Synthesis of modified cyclic and acyclic dextrins and comparison of their complexation ability
  作者：Kata Tuza、László Jicsinszky、Tamás Sohajda、István Puskás、Éva Fenyvesi

  DOI：10.3762/bjoc.10.301

  日期：——

  We compared the complex forming ability of α-, β- and γ-cyclodextrins (α-CD, β-CD and γ-CD) with their open ring analogs. In addition to the native cyclodextrins also modified cyclodextrins and the corresponding maltooligomers, functionalized with neutral 2-hydroxypropyl moieties, were synthesized. A new synthetic route was worked out via bromination, benzylation, deacetylation and debenzylation to obtain the 2-hydroxypropyl maltooligomer counterparts. The complexation properties of non-modified and modified cyclic and acyclic dextrins were studied and compared by photon correlation spectroscopy (PCS) and capillary electrophoresis (CE) using model guest compounds. In some cases cyclodextrins and their open-ring analogs (acyclodextrins) show similar complexation abilities, while with other guests considerably different behavior was observed depending on the molecular dimensions and chemical characteristics of the guests. This was explained by the enhanced flexibility of the non-closed rings. Even the signs of enantiorecognition were observed for the chloropheniramine/hydroxypropyl maltohexaose system. Further studies are planned to help the deeper understanding of the interactions.

  我们比较了α-、β-和γ-环糊精（α-CD、β-CD和γ-CD）及其开环类似物的复合物形成能力。除了天然环糊精外，还合成了修饰环糊精和相应的中性2-羟基丙基基团的马尔托寡糖。通过溴化、苄基化、脱乙酰和脱苄基等步骤，制备了2-羟基丙基马尔托寡糖。采用光子相关光谱（PCS）和毛细管电泳（CE）研究了非修饰和修饰的环状和非环状葡萄糖聚合物的复合物性质，并使用模型客体化合物进行比较。在某些情况下，环糊精及其开环类似物（非环状葡萄糖聚合物）表现出相似的复合能力，而对于其他客体，观察到了明显不同的行为，这取决于客体的分子尺寸和化学特性。这可以通过非闭合环的增强柔性来解释。甚至在氯苯那敏/羟丙基马尔托六糖系统中观察到了对映体识别的迹象。进一步的研究计划有助于更深入地理解相互作用。
• Thermodynamics of inclusion complexes of natural and modified cyclodextrins with acetylsalicylic acid and ibuprofen in aqueous solution at 298K
  作者：Giuseppina Castronuovo、Marcella Niccoli

  DOI：10.1016/j.tca.2013.01.037

  日期：2013.4

  ibuprofen have been determined by isothermal titration calorimetry. Analysis of the data shows that complexes form, all having 1:1 stoichiometry. The shape-matching between the host and guest is the factor determining the values of the thermodynamic quantities. In the case of the smallest cyclodextrin interacting with acetylsalicylic acid and salicylic acid, the parameters indicate that hydrophobic

  摘要 天然和取代的 α-、β- 和 γ-环糊精与乙酰水杨酸、水杨酸和布洛芬结合的热力学参数已通过等温滴定量热法测定。数据分析表明复合物的形成，全部具有 1:1 的化学计量比。主体和客体之间的形状匹配是决定热力学量值的因素。在最小的环糊精与乙酰水杨酸和水杨酸相互作用的情况下，参数表明疏水相互作用起主要作用。缔合是通过将苯环浅包含在空腔中而发生的。在取代β-环糊精的情况下，相反，苯环的包含更深，客体分子与空腔的紧密配合使得焓和熵都为负。布洛芬通过其异丁基相互作用：β-环糊精的缔合常数值非常高，这是由大的正熵决定的，这是由于水分子从腔和相互作用物质的水合球体中松弛而产生的。对于所有系统，都存在补偿性焓-熵关系，除非涉及 β-环糊精和布洛芬。β-环糊精的缔合常数值非常高，这是由空腔中的水分子和相互作用物质的水合球体中的水分子弛豫而产生的大和正熵所决定的。对于所有系统，都存在补偿性焓-熵关系，除非涉及