N.benzyloxycarbonylspectinoic acid methyl ester | 78687-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N.benzyloxycarbonylspectinoic acid methyl ester
• CAS: 78687-56-6；105181-62-2
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 632.665
• InChiKey: YIUMAEXGCBBTCE-OTRQIQFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  184.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-(((1r,2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-2,4,6-tris(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)oxy)cyclohexyl)oxy)-6-methyl-3-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Dowex-50 (H+) 、 溴 、 sodium methylate 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 76.3h， 生成 N.benzyloxycarbonylspectinoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  壮观霉素的化学：其全合成、立体控制重排和类似物

  摘要：

  基于区域特异性功能化和适当起始材料的操作，描述了抗生素壮观霉素的总立体控制合成。三级酮...

  DOI：

  10.1139/v85-026

文献信息

• A stereocontrolled rearrangement of spectinomycin - the stereochemical identity of spectinoic acid
  作者：Stephen Hanessian、René Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82851-3

  日期：1981.1

  cin with weakly acidic catalyses or with bis(tri-n-butyltin)oxide and bromine leads to the formation of a lactone in high yield via a stereocontrolled tertiary α-ketol rearrangement. This product was chemically related to spectionic acid which in turn was transformed into 5-deoxy-α-D-isosacharino-1,4-lactone of known absolute configuration. The stereochemical identity of this acid is thus secured.

  用弱酸性催化剂或双（三正丁基锡）氧化物和溴处理N-苯甲酰氧基羰基大观霉素可通过立体控制的叔α-酮醇重排高产率形成内酯。该产物与邻苯二甲酸化学相关，后者又被转化为已知绝对构型的5-脱氧-α-D-异糖基-1,4-内酯。因此确保了该酸的立体化学身份。