methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-serinate | 1332305-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-serinate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxopropoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1332305-21-1
• 化学式: C₈₀H₆₇NO₂₂
• 分子量: 1394.41
• InChiKey: SCPLJWHUOFOJSA-RNPAUSENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-benzoyloxy-2-phenyl-2-prop-2-ynoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl benzoate 、 FMOC-L-丝氨酸甲酯 在 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  从炔丙基1,2-原酸酯作为糖基供体轻松合成不寻常的氨基甲酸酯糖基氨基甲酸酯和氨基酸糖苷†

  摘要：

  炔丙基1,2- O-原酸酯被用于合成被保护氨基酸的1,2-反式O-糖苷。N -Fmoc-和N -Cbz保护的丝氨酸/苏氨酸-苄基/甲酯与葡萄糖基，半乳糖基，甘露糖基和乳糖基衍生的炔丙基1,2-原酸酯反应良好，在较低的收率下提供各自的1,2-反式糖苷AuBr 3 /4ÅMS粉末/ CH 2 Cl 2 / rt。t -Boc丝氨酸衍生物可得到丝氨酸1,2-原酸酯和氨基甲酸糖基酯。优化的条件使得能够从N制备新的氨基甲酸酯糖基-Boc使用金催化剂和炔丙基1,2-原酸酯以优异的产率一步一步保护胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob05056g