(S)-N-[(S)-(6-bromo-2-methoxy-3-quinolinyl)(phenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine | 1407513-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(S)-(6-bromo-2-methoxy-3-quinolinyl)(phenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: (1S)-N-[(S)-(6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)-phenylmethyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1407513-02-3
• 化学式: C₂₆H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 477.401
• InChiKey: XIJAXFAURPXZRW-GKVSMKOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (S)-N-[(S)-(6-bromo-2-methoxy-3-quinolinyl)(phenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以60%的产率得到N-[(S)-(6-bromo-2-methoxy-3-quinolinyl)(phenyl)methyl]-N-[(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-morpholinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过量子化学电子圆二色性计算和 X 射线衍射研究确定贝达喹啉类似物的绝对构型

  摘要：

  贝达喹啉的两种手性类似物选自一系列化合物，设计为抗结核分枝杆菌药物，用于合成和立体化学研究。该化合物首次由手性前体合成，绝对构型（ACs）由电子圆二色性（ECD）和量子化学计算确定。获得两种化合物的单晶用于 X 射线分析，晶体结构和从头计算的几何形状极其相似，这使得可以比较通过 ECD 分析和理论模拟获得的 ACs 的相对可靠性。此外，研究了两种化合物的体外抗结核活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400135
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-(chloro(phenyl)methyl)-2-methoxyquinoline 、 (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到(S)-N-[(S)-(6-bromo-2-methoxy-3-quinolinyl)(phenyl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过量子化学电子圆二色性计算和 X 射线衍射研究确定贝达喹啉类似物的绝对构型

  摘要：

  贝达喹啉的两种手性类似物选自一系列化合物，设计为抗结核分枝杆菌药物，用于合成和立体化学研究。该化合物首次由手性前体合成，绝对构型（ACs）由电子圆二色性（ECD）和量子化学计算确定。获得两种化合物的单晶用于 X 射线分析，晶体结构和从头计算的几何形状极其相似，这使得可以比较通过 ECD 分析和理论模拟获得的 ACs 的相对可靠性。此外，研究了两种化合物的体外抗结核活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400135