octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 439687-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 439687-38-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₆
• 分子量: 333.425
• InChiKey: JXLKQDFJNOXCNT-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到octyl 2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅合成具有抗幽门螺杆菌抗生素活性的五糖。

  摘要：

  已经通过一锅两步糖基化策略合成了含有α-1,4-GlcNAc粘蛋白核心两支O聚糖的五糖。由于合成的五糖会抑制胆固醇α-葡萄糖基转移酶（IC50为0.47 mM），因此这种特殊的碳水化合物基序可提供针对幽门螺杆菌诱导的病理的保护作用。

  DOI：

  10.1039/b618662a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 、 辛醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以78%的产率得到octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一锅合成具有抗幽门螺杆菌抗生素活性的五糖。

  摘要：

  已经通过一锅两步糖基化策略合成了含有α-1,4-GlcNAc粘蛋白核心两支O聚糖的五糖。由于合成的五糖会抑制胆固醇α-葡萄糖基转移酶（IC50为0.47 mM），因此这种特殊的碳水化合物基序可提供针对幽门螺杆菌诱导的病理的保护作用。

  DOI：

  10.1039/b618662a

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of sulfated O-linked oligosaccharides: epitopes for MECA-79
  作者：Frederic Bélot、David Rabuka、Minoru Fukuda、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01795-1

  日期：2002.10

  Sulfated oligosaccharides I,II and III, representatives of those found on L-selectin counterreceptors, have been efficiently prepared employing a combination of chemical and enzymatic synthetic methods. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.