dibutyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienylidene-methyl)phosphonate | 1456553-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dibutyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienylidene-methyl)phosphonate
• 英文别名: dibutyl [(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]phosphonate；Dibutyl (3,5-di-t-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienylidenemethyl)phosphonate；2,6-ditert-butyl-4-(dibutoxyphosphorylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1456553-15-3
• 化学式: C₂₃H₃₉O₄P
• 分子量: 410.534
• InChiKey: XSXXJBYGMDMPCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienylidene-methyl)phosphonate 反应 240.0h， 以74%的产率得到1,2-bis(dibutoxyphosphoryl)-1,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  (3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二亚甲基)膦酸二丁酯的合成与二聚化

  摘要：

  在研究磷酸化亚甲基醌的合成和性质时，1-5 我们通过氧化二丁基（3,5 二叔丁基 4 羟基苄基）膦酸（1）获得了二丁基（3,5 二叔丁基 4 氧代 2,5 环己二亚甲基甲基）膦酸酯)膦酸盐 (2) 与碱性铁六氰化钾（方案 1）。基于1H、31P NMR和IR光谱数据、质谱(MALDI)数据和元素分析确定了化合物1的结构和组成。我们发现，随着时间的推移，化合物 1 会发生二聚反应，生成 1,2 双（二丁氧基磷酰基）1,2 双（3,5 二叔丁基 4 羟基苯基）乙烷 (3)。该过程在 10 天内完成，这表明起始化合物 1 (P 15. 0) 以及二聚产物 3 的唯一单线态 (P 27.5)。化合物 3 的结构和组成由 1H、31P NMR 和 IR 光谱数据、质谱 (MALDI) 数据、元素分析和 X 射线衍射研究证实（图 1）。应该注意的是，在苯溶液中，亚甲基醌 1 没有经过长时间的可见变化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0335-8
• 作为产物：
  描述：

  二丁基(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)膦酸酯 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到dibutyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienylidene-methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二亚甲基)膦酸二丁酯的合成与二聚化

  摘要：

  在研究磷酸化亚甲基醌的合成和性质时，1-5 我们通过氧化二丁基（3,5 二叔丁基 4 羟基苄基）膦酸（1）获得了二丁基（3,5 二叔丁基 4 氧代 2,5 环己二亚甲基甲基）膦酸酯)膦酸盐 (2) 与碱性铁六氰化钾（方案 1）。基于1H、31P NMR和IR光谱数据、质谱(MALDI)数据和元素分析确定了化合物1的结构和组成。我们发现，随着时间的推移，化合物 1 会发生二聚反应，生成 1,2 双（二丁氧基磷酰基）1,2 双（3,5 二叔丁基 4 羟基苯基）乙烷 (3)。该过程在 10 天内完成，这表明起始化合物 1 (P 15. 0) 以及二聚产物 3 的唯一单线态 (P 27.5)。化合物 3 的结构和组成由 1H、31P NMR 和 IR 光谱数据、质谱 (MALDI) 数据、元素分析和 X 射线衍射研究证实（图 1）。应该注意的是，在苯溶液中，亚甲基醌 1 没有经过长时间的可见变化。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0335-8

文献信息

• Brønsted acid catalyzed radical addition to quinone methides
  作者：Shiv Shankar Patel、Dileep Kumar、Chandra Bhushan Tripathi

  DOI：10.1039/d1cc01335a

  日期：——

  A fundamental quest for alkyl radical generation under mild conditions through photoinduced Brønsted acid catalysis is addressed. The optimized protocol does not require any organic dyes or transition metal photocatalyst. Under blue light irradiation with diphenyl phosphate as a catalyst and dihydropyridine derivatives as a radical source, functionalized arylmethane derivatives are obtained in high

  解决了通过光诱导的布朗斯台德酸催化在温和条件下产生烷基自由基的基本要求。优化的方案不需要任何有机染料或过渡金属光催化剂。在用磷酸二苯酯作为催化剂和二氢吡啶衍生物作为自由基源的蓝光照射下，可以高收率获得官能化的芳基甲烷衍生物。
• Synthesis and structure of new phosphorylated β- and γ-amino acetals containing a sterically hindered phenol group
  作者：L. I. Vagapova、L. R. Amirova、A. R. Burilov、M. A. Pudovik、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1134/s1070428015090092

  日期：2015.9

  alpha-Phosphorylated 3,5-di-tert-butyl-4-methylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ones reacted with 3,3-diethoxypropan- 1-amine and 4,4-diethoxybutan-1-amine to afford new alpha-amino phosphonates containing sterically hindered phenol and acetal groups.
• Synthesis and Structure of Aminophosphonates Containing 3,5-Di-Tert-Butyl-4-Hydroxyphenyl and Acetal Groups
  作者：Liliya I. Vagapova、Lyaysan R. Amirova、Victor V. Syakaev、Julia K. Voronina、Dmitry B. Krivolapov、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1080/10426507.2015.1071371

  日期：2015.12.2

  The reactions of dialkyl [(3,5-di-tert-butyl-4-oxo-2,5-cyclohexadienyl)methyl]phosphonates with N-nucleophiles (aminoacetaldehyde dimethyl acetal and diethyl [(2,2-dimethoxyethyl)aminomethyl]phosphonate give new aminophosphonates containing the 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl substituent, in addition to the acetal group. The crystal structure of diethyl (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)[(2,2-dimethoxyethyl)amino]methyl}phosphonate is elucidated. The presence of a chiral carbon atom and prochiral phosphorus atom in the aminophosphonate products is responsible for the complicated pattern in the H-1 NMR spectra, the features of which are discussed.