N-hydroxypent-4-enamide (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-α-L-fucopyranosyl]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside | 1335110-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hydroxypent-4-enamide (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-α-L-fucopyranosyl]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1335110-92-3
• 化学式: C₃₆H₅₉N₃O₂₄
• 分子量: 917.87
• InChiKey: SSTYYLKJTGPKEP-OKKSUPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.21
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  420.97
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxypent-4-enamide (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-α-L-fucopyranosyl]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside 在 甲酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氨基氧聚糖和基因编码的醛标签的多功能合成实现蛋白质糖工程

  摘要：

  均质糖基化蛋白质是基础研究和生物制药开发的重要目标。使用与天然对应物具有结构相似性的非天然蛋白质 - 聚糖连接可以加速糖工程蛋白的合成。在这里，我们报告了一种生成均质糖基化蛋白质的方法，该方法涉及通过肟键将氨氧基聚糖化学连接到重组产生的蛋白质上。我们采用最近引入的醛标记方法在特定位点获得带有醛的甲酰甘氨酸残基的重组蛋白。复杂的氨氧基聚糖是使用一种新的途径合成的，该途径以 N-戊烯酰基异羟肟酸酯为关键中间体，可以很容易地通过化学和酶促加工。

  DOI：

  10.1021/ja206023e
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 Bacteroides fragilis fucose kinase phosphorylase 、 Escherichia coli K₁₂ sialic acid aldolase, recombinant 、 Neusserua meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 Pasteurella multocida α-2,3-sialyltransferase 、 Saccharomyces cerevisiae inorganic pyrophosphatase 、 magnesium sulfate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 、 magnesium chloride 作用下， 反应 36.0h， 生成 N-hydroxypent-4-enamide (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)[(1->3)-α-L-fucopyranosyl]-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过氨基氧聚糖和基因编码的醛标签的多功能合成实现蛋白质糖工程

  摘要：

  均质糖基化蛋白质是基础研究和生物制药开发的重要目标。使用与天然对应物具有结构相似性的非天然蛋白质 - 聚糖连接可以加速糖工程蛋白的合成。在这里，我们报告了一种生成均质糖基化蛋白质的方法，该方法涉及通过肟键将氨氧基聚糖化学连接到重组产生的蛋白质上。我们采用最近引入的醛标记方法在特定位点获得带有醛的甲酰甘氨酸残基的重组蛋白。复杂的氨氧基聚糖是使用一种新的途径合成的，该途径以 N-戊烯酰基异羟肟酸酯为关键中间体，可以很容易地通过化学和酶促加工。

  DOI：

  10.1021/ja206023e