N-{[6-(acetyloxy)methyl]quinolin-2-yl}acetamide | 863549-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-{[6-(acetyloxy)methyl]quinolin-2-yl}acetamide
• 英文别名: (2-Acetamidoquinolin-6-yl)methyl acetate
• CAS: 863549-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: TZBOTTPCTKLJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145 °C
• 沸点：
  488.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[6-(acetyloxy)methyl]quinolin-2-yl}acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-[6-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-，6-和7-取代的2-氨基喹啉作为SH3结构域配体的合成。

  摘要：

  Src同源性3（SH3）域是小的蛋白质-蛋白质相互作用域，介导一系列重要的生物学过程，被认为是治疗剂开发的重要靶标。我们一直在开发2-氨基喹啉作为SH3结构域的配体-迄今为止，仅有报道的SH3结构域完全小分子配体的例子。迄今为止确定的最高亲和力的2-氨基喹啉是6-取代的化合物。在本文中，提出了几种新的2-氨基喹啉的合成方法，包括用于Tec SH3结构域配体结合研究的5-，6-和7-取代的化合物。作为综合调查的一部分，探索了用于合成2-氨基喹啉的不同方法的实用性，并确定了用于合成具有多种功能的2-氨基喹啉的潜在有效方法。在制备的化合物中，5-取代的2-氨基喹啉通常以与未取代的2-氨基喹啉相似的亲和力结合，而7-取代的化合物通常以与未取代的2-氨基喹啉相似或更低的亲和力结合。然而，6-取代的2-氨基喹啉通常以比未取代的2-氨基喹啉更高的亲和力结合。另外，还测试了一种6-取代的-N-苄基化的2-

  DOI：

  10.1039/b504498g
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-methylquinolin-2-yl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-{[6-(acetyloxy)methyl]quinolin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  5-，6-和7-取代的2-氨基喹啉作为SH3结构域配体的合成。

  摘要：

  Src同源性3（SH3）域是小的蛋白质-蛋白质相互作用域，介导一系列重要的生物学过程，被认为是治疗剂开发的重要靶标。我们一直在开发2-氨基喹啉作为SH3结构域的配体-迄今为止，仅有报道的SH3结构域完全小分子配体的例子。迄今为止确定的最高亲和力的2-氨基喹啉是6-取代的化合物。在本文中，提出了几种新的2-氨基喹啉的合成方法，包括用于Tec SH3结构域配体结合研究的5-，6-和7-取代的化合物。作为综合调查的一部分，探索了用于合成2-氨基喹啉的不同方法的实用性，并确定了用于合成具有多种功能的2-氨基喹啉的潜在有效方法。在制备的化合物中，5-取代的2-氨基喹啉通常以与未取代的2-氨基喹啉相似的亲和力结合，而7-取代的化合物通常以与未取代的2-氨基喹啉相似或更低的亲和力结合。然而，6-取代的2-氨基喹啉通常以比未取代的2-氨基喹啉更高的亲和力结合。另外，还测试了一种6-取代的-N-苄基化的2-

  DOI：

  10.1039/b504498g