(E)-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene | 86409-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-phenylseleno-2-p-tolylsulfonylethene；1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene；1-methyl-4-[(E)-2-phenylselanylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 86409-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂SSe
• 分子量: 337.301
• InChiKey: KWSWSENXHJJICW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 dimethyl 2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of carbon nucleophiles with .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfone selenium oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a020
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(phenylseleno)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  光使乙炔的 1,2-双功能化

  摘要：

  报道的是将两种不同的硫化物通过区域和立体选择性光启用安装到乙炔中。由此产生的含硫乙烯基骨架是重要且多功能的支架，可以轻松转化为多种功能化分子和手性含亚砜的双齿配体。报告了有关该机制的实验和理论数据。

  DOI：

  10.1002/anie.202300268

文献信息

• Selenosulfonation of acetylenes. Preparation of novel β-(phenylseleno)vinyl sulfones
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92433-5

  日期：1981.1

  Se-Phenyl p-tolueneselenosulfonate () undergoes thermal addition to acetylenes to afford β-(phenylseleno)vinyl sulfone adducts in a stereo- and regioselective fashion.

  对苯基对甲苯硒代磺酸硒（）经过热加成反应生成乙炔，以立体和区域选择性方式提供β-（苯基硒代）乙烯基砜加合物。
• Selenosulfonation of acetylenes. Substitution reactions of β-(phenylseleno)vinyl sulfones with organocuprates
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Kwok-Wai Law

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81145-x

  日期：1984.1

  β-(Phenylseleno)vinyl sulfones are readily available from the selenosulfonation of acetylenes and undergo efficient, stereoselective substitution of the phenylseleno moiety by the alkyl group of alkyl (phenylseleno) cuprates.

  β-（苯基硒代）乙烯基砜可容易地从乙炔的硒磺化中获得，并通过烷基（苯基硒代）铜酸酯的烷基进行苯基硒代部分的高效，立体选择性取代。
• Arylselenovinyl Sulfones: II. Addition of Benzeneselenols to Aryl Ethynyl Sulfones
  作者：T. G. Mannafov、E. A. Berdnikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010216.94335.10

  日期：2003.9

  Depending on the solvent nature, addition of benzeneselenols to aryl ethynyl sulfones leads to formation of a mixture of (E)- and (Z)-1-arylseleno-2-arylsulfonylethenes and 1-arylseleno-1-arylsulfonylethenes (in carbon tetrachloride and cyclohexane) or (Z)-1-arylseleno-2-arylsulfonylethenes as a single product (in alcohols).
• Selenosulfonation of acetylenes: preparation of novel .beta.-(phenylseleno)vinyl sulfones and their conversion to acetylenic and .beta.-functionalized sulfones
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Russell G. Kerr

  DOI：10.1021/jo00166a030

  日期：1983.9
• Back, Thomas G.; Collins, Scott; Law, Kwok-Wai, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2313 - 2318
  作者：Back, Thomas G.、Collins, Scott、Law, Kwok-Wai

  DOI：——

  日期：——