1-methyl-4-[[(E)-2-(phenylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]benzene | 15717-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[[(E)-2-(phenylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]benzene
• 英文别名: (E)-2-(phenylthio)-1-p-toluenesulfonylethylene；(E)-1-(phenylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)ethene；trans-1-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethene；trans-1-Phenylmercapto-2-(toluol-4-sulfonyl)-aethen；1-p-Tolyl-sulfonyl-2-phenylmercapto-ethylen-trans；trans-2-Phenylmercapto-1-p-toluolsulfonyl-ethylen；1-methyl-4-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 15717-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₂
• 分子量: 290.407
• InChiKey: ATZQCVPKFGPQET-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-β-fluorovinyl p-tolyl sulfone 、 sodium thiophenolate 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-4-[[(E)-2-(phenylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Shainyan, B. A.; Mirskova, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 61 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Stereochemical Control in the Addition of Thiols to <i>p</i>-Toluenesulfonylacetylene. Synthesis of <i>Z</i>- and <i>E-</i>2-Sulfanylvinylsulfonyl Derivatives
  作者：Rocío Medel、María I. Monterde、Joaquín Plumet、Jenny K. Rojas

  DOI：10.1021/jo0402576

  日期：2005.1.1

  0 °C or rt without the use of any catalytic reagent to give good yields of Z-2-sulfanylvinylsulfonyl derivatives with total diastereoselectivity. On the other hand, in the presence of 1.1 equiv of NaH in THF, the same reaction affords the corresponding E-diastereomer also with total diastereoselectivity.

  烷基和芳基硫化物在0°C或室温下，在CH 3 CN中与等摩尔量的对甲苯磺酰基乙炔反应，无需使用任何催化试剂，即可得到具有良好的非对映选择性的Z -2-硫烷基乙烯基磺酰基衍生物。另一方面，在THF中1.1当量的NaH的存在下，相同的反应也提供相应的E-非对映异构体，其也具有总非对映选择性。
• Selenosulfonation of acetylenes. Substitution reactions of β-(phenylseleno)vinyl sulfones with organocuprates
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Kwok-Wai Law

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81145-x

  日期：1984.1

  β-(Phenylseleno)vinyl sulfones are readily available from the selenosulfonation of acetylenes and undergo efficient, stereoselective substitution of the phenylseleno moiety by the alkyl group of alkyl (phenylseleno) cuprates.

  β-（苯基硒代）乙烯基砜可容易地从乙炔的硒磺化中获得，并通过烷基（苯基硒代）铜酸酯的烷基进行苯基硒代部分的高效，立体选择性取代。
• Water-mediated radical C–H tosylation of alkenes with tosyl cyanide
  作者：Dongyan Hu、Yang Zhang、Jianwei Li、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d2cc06101e

  日期：——

  alkenes with tosyl cyanide was discovered. Experimental investigations revealed that the reaction was initiated by the in situ formation of sulfinyl sulfone in the presence of water. The sulfinyl sulfone species decomposed to a sulfonyl radical and a sulfinyl radical through homolytic fission. The vinyl sulfone was afforded via sequential addition of the alkene to the sulfonyl radical and the sulfinyl

  发现了水介导的烯烃与甲苯磺酰氰化物的甲苯磺酰化反应。实验研究表明，反应是由在水存在下原位形成亚磺酰砜引发的。亚磺酰基砜物种通过均裂裂变分解为磺酰基和亚磺酰基。乙烯基砜是通过将烯烃依次加成到磺酰基和亚磺酰基上，然后通过β-消除亚磺酰基部分得到的。
• The Synthesis of (<i>E)‐</i>Vinyl and Alkynyl Sulfones by the Formation of an Electron Donor‐Acceptor Complex Using Thiosulfonates and Sodium Iodide Under Visible Light
  作者：Kun Cao、Naiyou Zhang、Li Lin、Qing Shen、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/adsc.202300991

  日期：2024.1.30

  A method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and alkynyl sulfones through the cleavage of thiosulfonate promoted by the formation of EDA complexes under visible light irradiation at room temperature without the need for other metal catalysts is described. The mechanism study shows that sodium iodide and thiosulfonate form EDA complexes under visible light irradiation, resulting in a single-electron

  描述了一种在室温下可见光照射下通过形成EDA络合物促进硫代磺酸盐裂解合成( E )-乙烯基砜和炔基砜的方法，而不需要其他金属催化剂。机理研究表明，碘化钠和硫代磺酸盐在可见光照射下形成EDA络合物，导致单电子转移裂解生成磺酰自由基，然后与烯烃或炔烃反应，分别生成(E)-乙烯基砜或炔基砜。该方法适用于44种烯烃和炔烃底物，收率范围为38%~90%，为磺酰化化合物的制备提供了一种自由基合成途径。
• <i>p</i>-Toluenesulfonylacetylene as Thiol Protecting Group
  作者：Odón Arjona、Fátima Iradier、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo990308c

  日期：1999.8.1