1-((E)-3,3-dimethylbut-1-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene | 74829-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-3,3-dimethylbut-1-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(3,3-dimethylbut-1-enylsulfonyl)-4-methylbenzene；(E)-3,3-dimethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-1-butene；(E)-3,3-Dimethyl-1-butenyl p-Tolyl Sulfone；(E)-3,3-dimethyl-1-tosylbut-1-ene；(E)-t-BuCH=CHSO2(4-Me-C6H4)；1-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 74829-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: MVOYGNGXJPBLPC-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2,2-dimethyl-4-tosylbutane 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以58%的产率得到1-((E)-3,3-dimethylbut-1-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Correa, Carlos M. M. da Silva; Fleming, M. Daniela C. M.; Oliveira, M. Augusta B. C. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 1993 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free, one-pot highly selective synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides via addition–oxidation of thiols with alkynes
  作者：Qicai Xue、Zhijie Mao、Yan Shi、Haibin Mao、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.135

  日期：2012.4

  We have developed a highly selective one-pot method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones and sulfoxides from thiols with terminal alkynes. The sulfones and sulfoxides could be obtained with excellent selectivity in good isolated yields. It is simple, efficient and environmentally benign, and metal-free. The mechanism for the formation of the (E)-vinyl sulfones was also proposed.

  我们已经开发了一种高度选择性的一锅法，用于从具有末端炔烃的硫醇合成（E）-乙烯基砜和亚砜。可以以良好的选择性和良好的分离收率获得砜和亚砜。它简单，高效且对环境无害，并且不含金属。还提出了形成（E）-乙烯基砜的机理。
• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• Copper-Catalyzed Oxidative Hydrosulfonylation of Alkynes Using Sodium Sulfinates in Air
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290934

  日期：2012.5

  Copper-catalyzed hydrosulfonylations of alkynes can be carried out using sodium sulfinates in air. The procedure affords syn-selectively (E)-alkenyl sulfones in good yields. Then, both terminal and internal alkynes are available.

  铜催化的炔烃氢磺酰化反应可以在空气中使用亚磺酸钠进行。该程序以良好的收率提供顺式选择性 (E)-烯基砜。然后，可以使用末端和内部炔烃。
• Selenosulfonation of acetylenes. Substitution reactions of β-(phenylseleno)vinyl sulfones with organocuprates
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins、Kwok-Wai Law

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81145-x

  日期：1984.1

  β-(Phenylseleno)vinyl sulfones are readily available from the selenosulfonation of acetylenes and undergo efficient, stereoselective substitution of the phenylseleno moiety by the alkyl group of alkyl (phenylseleno) cuprates.

  β-（苯基硒代）乙烯基砜可容易地从乙炔的硒磺化中获得，并通过烷基（苯基硒代）铜酸酯的烷基进行苯基硒代部分的高效，立体选择性取代。
• Substitution reactions of vinylmercurials by a free-radical chain mechanism
  作者：Glen A. Russell、James Hershberger

  DOI：10.1021/ja00545a054

  日期：1980.12