(E)-2-氯乙烯基对甲苯基砜 | 878-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-氯乙烯基对甲苯基砜
• 英文名称: (E)-2-chlorovinyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: trans-1-Chlor-2-(toluol-4-sulfonyl)-ethen；trans-2-Chlor-1-p-toluolsulfonyl-ethylen；trans-2-Chlor-1-p-tolylsulfonylaethylen；trans-1-chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-ethene；trans-1-Chlor-2-(toluol-4-sulfonyl)-aethen；1-[(E)-2-chloroethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 878-81-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: RSULUMXWYJGFAC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-氯乙烯基对甲苯基砜 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-4-((2-phenoxyvinyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第二十五部分。苯氧基乙烯基砜的加成-消除反应

  摘要：

  已经研究了顺式和反式-2-苯氧基乙烯基对甲苯基砜与醇性醇盐的反应。产品分析和动力学研究表明，在每种情况下，都遵循两个阶段的加-消除途径。消除步骤分配为（E 1cB）R在氘代溶剂中进行测量的基础上建立机理。加法和消除阶段的速率常数和激活参数与分别模拟两个阶段的模型获得的速率常数和激活参数紧密匹配。在较早的工作背景下讨论了结果，该工作是关于从活化的饱和底物中消除不良离去基团，以及从活化的不饱和底物中消除良好离去基团，特别是卤化物。现在表明，在离去基团差的活化的不饱和体系中，形成乙炔的消除不能有效地与初始加成步骤竞争。

  DOI：

  10.1039/p29740001268
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylphenyl-β,β-dichlorethylsulfon 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(E)-2-氯乙烯基对甲苯基砜
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for the Synthesis of Unsaturated Oxo Sulfones and Bissulfones

  摘要：

  在弗里德尔-克拉夫茨反应条件下，乙烯基氯与芳酰氯/芳磺酰氯之间的反应是合成不饱和氧硫酮和双硫酮的基础。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3416

文献信息

• Bhaskar Reddy; Chandrasekhar Babu; Venugopal Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 416 - 418
  作者：Bhaskar Reddy、Chandrasekhar Babu、Venugopal Reddy、Padmavathi

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Reactions of Nucleophilic Agents with Acetylenes and Vinyl-type Halides. III. The Reactions of cis-Dichloroethylene, Vinylidene Chloride and Vinyl Bromide with Sulfite Ion
  作者：William E. Truce、Max M. Boudakian

  DOI：10.1021/ja01593a028

  日期：1956.6
• Arylselenovinyl Sulfones: II. Addition of Benzeneselenols to Aryl Ethynyl Sulfones
  作者：T. G. Mannafov、E. A. Berdnikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010216.94335.10

  日期：2003.9

  Depending on the solvent nature, addition of benzeneselenols to aryl ethynyl sulfones leads to formation of a mixture of (E)- and (Z)-1-arylseleno-2-arylsulfonylethenes and 1-arylseleno-1-arylsulfonylethenes (in carbon tetrachloride and cyclohexane) or (Z)-1-arylseleno-2-arylsulfonylethenes as a single product (in alcohols).
• Litvinenko, L. M.; Kravchenko, V. V.; Popov, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 7, p. 1324 - 1328
  作者：Litvinenko, L. M.、Kravchenko, V. V.、Popov, A. F.、Kostenko, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• 397. Nucleophilic reactions in ethylenic derivatives. Part VIII. Mechanisms of the reactions of primary and secondary amines with arylsulphonylhalogenoethylenes
  作者：S. Ghersetti、G. Lugli、G. Melloni、G. Modena、P. E. Todesco、P. Vivarelli

  DOI：10.1039/jr9650002227

  日期：——