(E)-1-(对甲苯磺酰基)-1-己烯 | 71964-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-(对甲苯磺酰基)-1-己烯
• 英文名称: (E)-1-(hex-1-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-hex-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 71964-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: JUTYDWBFPZQLQA-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(对甲苯磺酰基)-1-己烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-(hex-2-en-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和 (Z)-乙烯基砜的区域和立体选择性合成及其向相应烯丙基砜的转化

  摘要：

  (E)- 和 (Z)- 乙烯基砜是通过在 AcOEt-H2O 中碘磺化以高产率由 1-烯烃或 1-炔烃以区域和立体选择性制备的。如此制备的乙烯基砜通过用DBU处理转化为相应的烯丙基砜。讨论了转化的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1209
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 triethylaminium halide 、 碘 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1-(对甲苯磺酰基)-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed additions of sulfonyl iodides to simple and cyclic alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a006

文献信息

• Metal-free Oxidative Coupling of Aromatic Alkenes with Thiols Leading to (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Leilei Wang、Huilan Yue、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Minghui Zhu、Jinming Wang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00994

  日期：2017.7.7

  A facile I2O5-mediated direct oxidative coupling of aromatic alkenes with thiols toward vinyl sulfones has been developed under metal-free conditions. This methodology provides a convenient and efficient approach to various (E)-vinyl sulfones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. The present oxidative coupling reaction, not only expands the scope of functionalization

  在无金属条件下，已经开发出一种简便的由I 2 O 5介导的芳香族烯烃与硫醇向乙烯基砜的直接氧化偶合的方法。该方法学提供了一种简便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性来制备各种（E）-乙烯基砜。目前的氧化偶合反应不仅扩大了烯烃与硫醇的官能化范围，而且使其成为对（E）-乙烯基砜的传统合成方法的实用而有力的补充。
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。
• Convenient Methods for the Preparation of Vinylic and Allylic Sulfones from Alkenes, Haloalkanes, and Aldehydes. Stereochemistry of the Conversion of Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Katsuhiko Inomata、Shin-ichi Sasaoka、Toshifumi Kobayashi、Yuhji Tanaka、Susumu Igarashi、Takashi Ohtani、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.60.1767

  日期：1987.5

  1- or 2-p-Tolylsulfonyl(=tosyl)-1-alkenes, vinylic sulfones, were regioselectively prepared from 1-alkenes via iodosulfonization or sulfonylmercuration and also from 1-haloalkanes by the homologati...

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。
• Copper(II)-Catalyzed Chemo- and Stereocontrolled Synthesis of (E)-Vinyl Sulfones and (Z)-β-Chlorovinyl Sulfones from Terminal Alkynes and Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Xiao-Tao Liu、Zhuang-Ping Zhan、Zong-Cang Ding、Lu-Chuan Ju、Su-Xia Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1588918

  日期：——

  chemoselectivity as well as stereoselectivity. A facile copper(II)-catalyzed regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones from terminal alkynes and arylsulfonyl hydrazides is described. Depending on the source of copper(II), two different kinds of vinyl sulfones, (E)-vinyl sulfones and (Z)-β-chlorovinyl sulfones were obtained and the addition of cyclohexanone played an important role in the

  摘要 描述了由末端炔烃和芳基磺酰基酰肼容易地进行铜（II）催化的区域和立体控制的乙烯基砜的合成。根据铜（II）的来源，获得了两种不同种类的乙烯基砜，即（E）-乙烯基砜和（Z）-β-氯乙烯基砜，并且环己酮的添加在反应中起着重要的作用。这些反应显示出优异的化学选择性以及立体选择性。 描述了由末端炔烃和芳基磺酰基酰肼容易地进行铜（II）催化的区域和立体控制的乙烯基砜的合成。根据铜（II）的来源，获得了两种不同种类的乙烯基砜，即（E）-乙烯基砜和（Z）-β-氯乙烯基砜，并且环己酮的添加在反应中起着重要的作用。这些反应显示出优异的化学选择性以及立体选择性。
• The synthesis of ethenyl bifunctional reagents containing a sulfone moiety and zirconium by the abnormal addition of Cp2Zr(H)Cl to internal acetylenic sulfones
  作者：Xian Huang、De-Hui Duan

  DOI：10.1039/a904620h

  日期：——

  Ethenyl bifunctional reagents containing a sulfone moiety and zirconium are prepared by the abnormal addition of Cp2Zr(H)Cl to internal acetylenic sulfones.

  含有磺酰基和锆的乙烯基双功能试剂是通过Cp2Zr(H)Cl对内烯炔磺酰的异常加成制备的。