methyl (2s,3aR,5r,6aS)-5-cyano-5-{4-methoxy-3-[4-(methylsulfanyl)butoxy]phenyl}octahydropentalene-2-carboxylate | 439919-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2s,3aR,5r,6aS)-5-cyano-5-{4-methoxy-3-[4-(methylsulfanyl)butoxy]phenyl}octahydropentalene-2-carboxylate
• CAS: 439919-84-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄S
• 分子量: 417.569
• InChiKey: LWLHYHFRHAONKJ-WGLGVBSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2s,3aR,5r,6aS)-5-cyano-5-{4-methoxy-3-[4-(methylsulfanyl)butoxy]phenyl}octahydropentalene-2-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3aS,5R,6aR)-5-Cyano-5-[4-methoxy-3-(4-methylsulfanyl-butoxy)-phenyl]-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  具有治疗潜力的口服活性PDE4抑制剂。

  摘要：

  基于Ariflo的临床试验获得的有希望的结果，尝试使用Ariflo 1的结构进一步优化三种药效团（羧酸部分，腈部分和3-环戊氧基-4-甲氧基苯基部分）的空间排列还制备了比Ariflo 1的环己烷模板更具立体化学多样性的双环[3→3→0]辛烷模板。对脱氰类似物进行了生物学评估，并进一步优化了2a-b的环戊氧基部分。在测试的化合物中，发现2a，7a-b和12a具有口服活性，并且根据跨物种和同物种比较估计具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.02.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aRS,5RS,6aRS)-5-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]-5-cyano-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2s,3aR,5r,6aS)-5-cyano-5-{4-methoxy-3-[4-(methylsulfanyl)butoxy]phenyl}octahydropentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有治疗潜力的口服活性PDE4抑制剂。

  摘要：

  基于Ariflo的临床试验获得的有希望的结果，尝试使用Ariflo 1的结构进一步优化三种药效团（羧酸部分，腈部分和3-环戊氧基-4-甲氧基苯基部分）的空间排列还制备了比Ariflo 1的环己烷模板更具立体化学多样性的双环[3→3→0]辛烷模板。对脱氰类似物进行了生物学评估，并进一步优化了2a-b的环戊氧基部分。在测试的化合物中，发现2a，7a-b和12a具有口服活性，并且根据跨物种和同物种比较估计具有治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.02.010