8-(5-bromoindol-1-yl)-7,8-dihydroberberine | 1407154-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(5-bromoindol-1-yl)-7,8-dihydroberberine
• CAS: 1407154-39-5
• 化学式: C₂₈H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 531.406
• InChiKey: TXUYFGUGRSRNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 盐酸小檗碱 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到8-(5-bromoindol-1-yl)-7,8-dihydroberberine
  参考文献：
  名称：

  了解原小檗碱中吲哚与氮杂吲哚基团的 NMR 特性和构象行为：NICS 和 NCS 分析

  摘要：

  我们在这里报告了一系列 8-(indol-1-yl)-7,8-dihydroprotoberberine 衍生物的制备和结构研究，这些衍生物来源于小檗碱、巴马汀和黄连素。这些新化合物的结构主要通过 2D NMR 光谱表征，并通过使用密度泛函理论 (DFT) 的方法研究其构象行为。PBE0/6-311+G** 计算出的所选衍生物的 NMR 化学位移与实验 NMR 数据非常吻合，并支持从 NMR 实验得出的结构结论。详细研究了与其他 8-吲哚基衍生物相比，8-(7-氮杂吲哚-1-基)-7,8-二氢原小檗碱中吲哚部分 N7' 位置的氮原子的有趣作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.06.034