3-iodo-benzyl guanidine bicarbonate | 103346-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-benzyl guanidine bicarbonate
• 英文别名: m-Iodobenzylguanidine bicarbonate；carbonic acid;2-[(3-iodophenyl)methyl]guanidine
• CAS: 103346-17-4
• 化学式: CH₂O₃*C₈H₁₀IN₃
• 分子量: 337.117
• InChiKey: OJULONNPCMRFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-benzyl guanidine bicarbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 重水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  US2014/275539

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺盐酸盐 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以575 mg (85%)的产率得到3-iodo-benzyl guanidine bicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Imaging agent and method of use

  摘要：

  一种新的放射性制剂用于核医学，包括放射性碘标记的间碘苯甲基胍。该制剂用作心脏、肾上腺髓质和肾上腺髓质肿瘤的成像剂，并可用于肾上腺髓质肿瘤的治疗。

  公开号：

  US04584187A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-iodobenzylguanidine hydrochloride 、 氰胺 、 碳酸氢钠 在 3-iodo-benzyl guanidine bicarbonate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 2.64 g (78%) of a colorless solid的产率得到3-iodo-benzyl guanidine bicarbonate
  参考文献：
  名称：

  US20140275539A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PRECURSOR OF RADIOACTIVE 3-IODOBENZYLGUANIDINE
  申请人：LIU Show-Wen

  公开号：US20110040119A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method for preparing a precursor of radioactive 3-iodobenzylguanidine-N,N′-bis(tert-butyloxycarbonyl)-3-(tri-n-butyltin)benzylguanidine) (MSnBG) is revealed. The MSnBG is a precursor of [*I]MIBG that is used as radioactive imaging agents and antineoplastic drugs. The method includes following steps. Firstly, obtain 3-iodobenzylguanidine bicarbonate by an addition reaction between 3-iodobenzylamine hydrochloride and cyanamide. Use di-tert-butyl dicarbonate as a protecting agent for NH group and convert 3-iodobenzylguanidine bicarbonate into N,N′-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-iodobenzyl) guanidine. At last, under catalysis of bis(triphenylphosphine) palladium dichloride, obtain a final product MSnBG by a substitution reaction between N,N′-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-iodobenzyl) guanidine and bis(tri-n-butyltin). MSnBG is used in no-carrier-added synthesis of [*I]MIBG. The [*I]MIBG obtained by this method has better effect on neuroblastoma treatment than that obtained by conventional, carrier-added method.

  揭示了一种制备放射性3-碘苄胍基-N,N′-双(叔丁氧羰基)-3-(三正丁基锡基)苄胍基（MSnBG）的前体的方法。MSnBG是[*I]MIBG的前体，用作放射性成像剂和抗肿瘤药物。该方法包括以下步骤。首先，通过3-碘苄胺盐酸盐与氰胺之间的加成反应获得3-碘苄胍基碳酸氢盐。使用二叔丁基二氧羰基甲酸酯作为NH基的保护剂，并将3-碘苄胍基碳酸氢盐转化为N,N′-双(叔丁氧羰基)-N-(3-碘苄)胍基。最后，在双(三苯基膦)氯化钯的催化下，通过N,N′-双(叔丁氧羰基)-N-(3-碘苄)胍基与双(三正丁基锡)之间的取代反应获得最终产品MSnBG。MSnBG用于无载体合成[*I]MIBG。通过这种方法获得的[*I]MIBG对神经母细胞瘤的治疗效果比传统的带载体方法获得的效果更好。
• 一种¹³¹I标记的间碘苄胍的制备方法
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106187824A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种制备具有高放射性比活度的无载体 131 I‑间碘苄胍的方法，包括如下步骤：将标记前体N,N’‑二(叔丁氧羰基)‑3‑(三丁基锡基)‑苄胍，缓冲溶液，氧化剂及Na 131 I常温反应20分钟，再加入还原剂加热至100℃反应20分钟。反应结束后静置，冷却至室温，加入阴离子交换树脂，轻轻搅拌2分钟。吸取上清液，过微孔滤膜，即得。本发明采用双氧水‑‑三氟乙酸或N‑氯代琥珀酰亚胺‑‑焦亚硫酸钠作为氧化剂和还原剂制备的 131 I‑间碘苄胍放射化学纯度高，放射性比活度高。采用阴离子交换树脂处理后，经微孔滤膜过滤，去除了 131 I‑间碘苄胍溶液中的反应副产物，锡量降低至痕量，适合临床诊断和治疗使用。标记反应条件温和简单，可以在医院完成制备，避免运输带来的高额成本和药品的衰变损失。
• 一种无载体[*X]MXBG的制备方法
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN104761421B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明公开了一种无载体间卤素苄胍[*X]MXBG的制备方法，通过以间碘苄胍的碳酸氢盐为原料，设计了合理的反应条件，一步得到目标化合物无载体[*X]MXBG的锡前体，反应条件温和，步骤简便，产率较高，标记率达到了80%以上，而且不引入多余的杂质基团，利于后续无载体[*X]MXBG的合成。解决了现有技术中无载体[*X]MXBG的标记率低，产率低，步骤复杂，杂质多的技术问题。
• 一种制备间碘苄胍的方法
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106187823B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种制备131I‑MIBG的方法，包括如下步骤：将间碘苄胍硫酸盐、硫酸亚锡、还原剂、硫酸铜及Na131I放入沸水浴中加热，反应结束后静置，吸取上清液，过微孔滤膜即得。本发明采用硫代硫酸钠和/或亚硫酸钠作为还原剂标记间碘苄胍硫酸盐，制备得到的131I‑MIBG放射化学纯度高，稳定性好，放置48小时以后放射化学纯度仍处于较高水平。
• Chemical Delivery System of Metaiodobenzylguanidine (MIBG) to the Central Nervous System
  作者：Fabienne Gourand、Guillaume Mercey、Méziane Ibazizène、Olivier Tirel、Joël Henry、Vincent Levacher、Cécile Perrio、Louisa Barré

  DOI：10.1021/jm901550z

  日期：2010.2.11

  The aim of the present investigation was to apply a chemical delivery system (CDS) to MIBG (4) with the purpose of delivering this drug to the CNS. Compound 4 has been linked to a 1,4-dihydroquinoline moiety in order to achieve its CNS penetration, and here we report the synthesis to link 4 to the chemical delivery system and the radiosynthesis with carbon-11 of the “CDS-4 entity”. After iv injection

  本研究的目的是将化学递送系统（CDS）应用于MIBG（4），以将该药物递送至CNS。化合物4已连接到1,4-二氢喹啉部分以实现其CNS渗透，在此我们报道了将4连接到化学传递系统的合成以及“ CDS- 4实体”的碳11的放射性合成。。静脉注射[ 11 C] CDS - 4大鼠后，对血液样品和脑匀浆中放射性分布的后续研究以及通过HPLC和LC-MS / MS的分析证实了4释放入中枢神经系统。