N-ferrocenyl-2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylamine) | 164297-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: N-ferrocenyl-2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylamine)
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;2-[2-[2-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethylamino)ethoxy]ethoxy]ethanamine;iron(2+)
• CAS: 164297-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₆FeN₂O₂
• 分子量: 346.253
• InChiKey: NOJQCDHUCOGZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ferrocenyl-2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylamine) 、 4-[(1E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzoic acid 、 草酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 以61%的产率得到N-(2-{2-[2-(ferrocenylamino)ethoxy]ethoxy}ethyl)-4-[(1E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzamido oxalate
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-查耳酮酰胺的合成及其体外生物学活性

  摘要：

  一系列aminoferrocenyl查耳酮酰胺11 - 19是通过一个羧酸官能化查耳酮的缩合合成10与ferrocenylamines，使用1,1'-羰二咪唑作为偶合剂。筛选了这些化合物对恶性疟原虫CQS 3D7和CQR FCR3菌株的抗血浆活性。发现所有化合物均具有活性，针对3D7和FCR3的IC 50值分别在0.5–4.5和2.1–6.6 µM之间。具有2-氨基乙烯接头的酰胺11是所有化合物中最活跃的，其IC 50分别针对3D7和FCR3菌株的2.6和2.1 µM值。在针对三种癌细胞系（即TK-10，UACC-62和MCF-7）的筛选中，与哌嗪基连接基相比，具有哌嗪基接头的酰胺19对所有三种细胞系的活性均增强。对六种不同微生物进行的抗菌测定表明，大多数合成的酰胺对所有这些微生物均无活性。但是，具有氨基二（亚乙基氧基）接头的化合物17的MIC 100对革兰氏阴性微生物显示中等的杀菌活性值为128

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1509-y
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到N-ferrocenyl-2,2'-(ethylenedioxy)bis(ethylamine)
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-查耳酮酰胺的合成及其体外生物学活性

  摘要：

  一系列aminoferrocenyl查耳酮酰胺11 - 19是通过一个羧酸官能化查耳酮的缩合合成10与ferrocenylamines，使用1,1'-羰二咪唑作为偶合剂。筛选了这些化合物对恶性疟原虫CQS 3D7和CQR FCR3菌株的抗血浆活性。发现所有化合物均具有活性，针对3D7和FCR3的IC 50值分别在0.5–4.5和2.1–6.6 µM之间。具有2-氨基乙烯接头的酰胺11是所有化合物中最活跃的，其IC 50分别针对3D7和FCR3菌株的2.6和2.1 µM值。在针对三种癌细胞系（即TK-10，UACC-62和MCF-7）的筛选中，与哌嗪基连接基相比，具有哌嗪基接头的酰胺19对所有三种细胞系的活性均增强。对六种不同微生物进行的抗菌测定表明，大多数合成的酰胺对所有这些微生物均无活性。但是，具有氨基二（亚乙基氧基）接头的化合物17的MIC 100对革兰氏阴性微生物显示中等的杀菌活性值为128

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1509-y

文献信息

• Beer, Paul D.; Smith, David K., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 3, p. 417 - 423
  作者：Beer, Paul D.、Smith, David K.

  DOI：——

  日期：——