tert-butyl (4S,5R,6R,7R,8R)-5-acetamido-4,7,8,9-tetrahydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenenonanoate | 212752-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R,6R,7R,8R)-5-acetamido-4,7,8,9-tetrahydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenenonanoate
• CAS: 212752-13-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₉
• 分子量: 483.559
• InChiKey: OANMEAADJKCDCD-ZSYZGHEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R,6R,7R,8R)-5-acetamido-4,7,8,9-tetrahydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenenonanoate 在 samarium diiodide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R,5S)-4-Acetylamino-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-3-((1R,2R)-1,2,3-tris-methoxymethoxy-propyl)-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues ofN-Acetyl-2,3-didehydro-2-deoxy-D-neuraminic Acid (Neu5Ac2en, DANA): Synthesis and Inhibition of Viral and Bacterial Neuraminidases

  摘要：

  Inhibition of neuraminidases from Influenza A and Salmonella typhimurium is shown by the carbocyclic compound 2, whereas its double-bond isomer 1 hardly binds to these enzymes. The cyclohexenes 1 and 2 were prepared from N-acetyl-D-mannosamine in 18 steps in 2.6 and 1.6 % yields, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1732::aid-anie1732>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 indium 、 甲酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R,6R,7R,8R)-5-acetamido-4,7,8,9-tetrahydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues ofN-Acetyl-2,3-didehydro-2-deoxy-D-neuraminic Acid (Neu5Ac2en, DANA): Synthesis and Inhibition of Viral and Bacterial Neuraminidases

  摘要：

  Inhibition of neuraminidases from Influenza A and Salmonella typhimurium is shown by the carbocyclic compound 2, whereas its double-bond isomer 1 hardly binds to these enzymes. The cyclohexenes 1 and 2 were prepared from N-acetyl-D-mannosamine in 18 steps in 2.6 and 1.6 % yields, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1732::aid-anie1732>3.0.co;2-i