12R,13R-hydroxyandrographilide | 1020673-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12R,13R-hydroxyandrographilide
• 英文别名: 12(R),13(R)-12-hydroxyandrographolide；(3R,4S)-3-[(1R)-2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1020673-19-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: NLYQWYLWLQBMPF-OECGOHCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 Rhizopus stolonifer ATCC 12939 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以14%的产率得到14-deoxy-11,12-didehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯的根茎茎线虫ATCC 12939产生的细胞毒性生物转化产物

  摘要：

  穿心莲内酯（的生物转化1）由匍枝根霉ATCC 12939进行了研究。分离并鉴定出十种生物转化产物。通过高分辨率质谱（HR-MS），广泛的NMR技术阐明了它们的结构，包括1 H NMR，13 C NMR，DEPT，1 H– 1 H相关光谱（COSY），二维核Overhauser效应相关光谱（NOESY） ），异核多重量子相干性（HMQC）和异核多重键相干性（HMBC）。它们的结构被鉴定为12（R），13（R）-12-羟基穿心莲内酯（2），12（S），13（S）-12-羟基穿心莲内酯（3），异穿心莲内酯（4），3-脱氢异穿心莲内酯（5），14-脱氧-11,12-二氢氢化穿心莲内酯（6），3-氧代-14-脱氧-11 ，12-去氢穿心莲内酯（7），3-脱水（8），14-去氧（9），3-脱氢-14-去氧（10）和3-脱氢-14-去氧-19-酸（11）。其中，化合物5和11是新化合物。stolonif

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2009.11.002

文献信息

• Cytotoxic biotransformed products from andrographolide by Rhizopus stolonifer ATCC 12939
  作者：Xiangjiu He、Xiaobin Zeng、Hui Hu、Yixuan Wu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.11.002

  日期：2010.3

  resolution mass spectroscopy (HR-MS), extensive NMR techniques, including 1H NMR, 13C NMR, DEPT, 1H–1H correlation spectroscopy (COSY), two dimensional nuclear Overhauser effect correlation spectroscopy (NOESY), heteronuclear multiple quantum coherence (HMQC) and heteronuclear multiple bond coherence (HMBC). Their structures were identified to be 12(R),13(R)-12-hydroxyandrographolide (2), 12(S),13(S

  穿心莲内酯（的生物转化1）由匍枝根霉ATCC 12939进行了研究。分离并鉴定出十种生物转化产物。通过高分辨率质谱（HR-MS），广泛的NMR技术阐明了它们的结构，包括1 H NMR，13 C NMR，DEPT，1 H– 1 H相关光谱（COSY），二维核Overhauser效应相关光谱（NOESY） ），异核多重量子相干性（HMQC）和异核多重键相干性（HMBC）。它们的结构被鉴定为12（R），13（R）-12-羟基穿心莲内酯（2），12（S），13（S）-12-羟基穿心莲内酯（3），异穿心莲内酯（4），3-脱氢异穿心莲内酯（5），14-脱氧-11,12-二氢氢化穿心莲内酯（6），3-氧代-14-脱氧-11 ，12-去氢穿心莲内酯（7），3-脱水（8），14-去氧（9），3-脱氢-14-去氧（10）和3-脱氢-14-去氧-19-酸（11）。其中，化合物5和11是新化合物。stolonif