6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine | 152597-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 152597-41-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: OJUOJWDKZFGSOH-ZZFZYMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195.32
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 哌啶 、 碳酸氢钠 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tight binding ligand approach to oligosaccharide-grafted protein

  摘要：

  A novel type of artificial glycoprotein was developed, by using dihydrofolate reductase (DHFR) and methotrexate (MTX) as a protein-ligand pair. Various oligosaccharides linked to MTX were shown to bind tightly with DHFR and afforded oligosaccharide-grafted protein, which could be isolated easily by lectin beads. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.106
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018

文献信息

• N-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of mono- and disaccharides, and their use for the preparation of carboxylic acid glycoconjugates
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Zheltova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1007/bf02495096

  日期：2000.8

  ofN-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of monosaccharides (d-galactose,d-mannose,l-fucose, andN-acetyl-d-glucosamine) and disaccharides (lactose, melibiose, cellobiose, and maltose). These compounds were demonstrated to be useful for the preparation of glycoconjugates of biologically active compounds containing the carboxy group (nicotinic, orotic, kynurenic, and indoleacetic acids). Synthetic pathways

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。
• An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl- -glycopyranosylamines, derivatives of mono- and disaccharides
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、A. O. Zheltova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035661.45796.f7

  日期：2004.3

  An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl-β-glycopyranosylamines from the corresponding β-glycosylamines was developed. The procedure is applicable to a wide range of derivatives of monosaccharides (hexoses, 2-acetamido-2-deoxyhexoses, hexuronamides, and 6-deoxyhexoses) and some disaccharides. For the derivatives of pentoses and 2-deoxyhexoses, the use of the corresponding β-glycosylammonium

  开发了一种从相应的 β-糖基胺合成 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺的改进方法。该程序适用于广泛的单糖衍生物（己糖、2-乙酰氨基-2-脱氧己糖、己糖醛酰胺和 6-脱氧己糖）和一些二糖。对于戊糖和2-脱氧己糖的衍生物，发现使用相应的β-糖基氨基甲酸铵更方便。首次获得了衍生自 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸酰胺、2-脱氧-D-阿拉伯己糖、2-脱氧-D-lyxo-己糖和蜜二糖的 N-溴乙酰-β-吡喃葡萄糖胺。
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  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、V. N. Shibaev

  DOI：10.1023/a:1015428720733

  日期：——