N-[3-{3-fluoro-4-(4-oxo-piperidin-1-yl)-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide | 172966-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[3-{3-fluoro-4-(4-oxo-piperidin-1-yl)-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
• 英文别名: (S)-N-{3-[4-(4-oxo-piperidin-1-yl)-3-fluorophenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide；(S)-N-{3-[3-fluoro-4-(4-oxo-piperidin-1-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide；N-[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-oxopiperidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methylacetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 172966-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 349.362
• InChiKey: UWAHVVNOMMENRW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-{3-fluoro-4-(4-oxo-piperidin-1-yl)-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-{3-[4-(8-aza-4-oxa-1-sulfinyl-spiro[4.5]dec-8-yl)-phenyl]-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WCK 4034: A promising oxazolidinone for treating gram positive infections

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128842
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-4-硝基苯基)哌啶-4-酮 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[3-{3-fluoro-4-(4-oxo-piperidin-1-yl)-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有哌啶基部分的新型恶唑烷酮衍生物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  在本文中，设计并合成了一系列含有哌啶基部分的新型恶唑烷酮衍生物。它们的抗菌活性测定抗金黄色葡萄球菌通过MIC测定中，MRSA，MSSA，LREF和VRE。它们中的大多数对革兰氏阳性病原体表现出与利奈唑胺相当的有效活性。其中，化合物9h对人MAO-A表现出与利奈唑胺相当的活性以进行安全性评估，并在人肝微粒体中显示出适度的代谢。最有前途的化合物9H，其显示显着的抗抗菌活性的金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体0.25-1微克/毫升的MIC值，是为进一步调查了一个有趣的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126746

文献信息

• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• Oxazolidinone derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05668286A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The present invention provides agents having high antimicrobial activity for preventing and treating infectious diseases. Thus, the present invention provides novel oxazolidinone derivatives represented by chemical formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as antimicrobial compositions containing said derivatives or salts thereof as active ingredients. ##STR1##

  本发明提供了具有高抗微生物活性的药剂，用于预防和治疗传染病。因此，本发明提供了化学式（I）所表示的新型噁唑烷酮衍生物，或其药学上可接受的盐，以及含有该衍生物或其盐作为活性成分的抗微生物组合物。
• Methylidene oxazolidinone compound and preparation method thereof
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20040087633A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A methylidene oxazolidinone compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a preparation method thereof, showing superior antimicrobial activities against gram-positive germs including resistant strains such as methicillic-resistant staphylococcus aureus and vancomycin-resistant enterococcus: 1

  由化学式（1）表示的甲基亚胺噁唑啉酮化合物或其药用可接受的盐，以及其制备方法，对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌在内的革兰氏阳性细菌表现出卓越的抗菌活性。
• Antibacterial cyano-(substituted)-methylenepiperidinophenyl oxazolidinones targeting multiple ribonucleoprotein sites
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20040063954A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention provides agents having high antimicrobial activity for preventing and treating infectious diseases. Thus, the present invention provides novel cyano-(substituted)-methylenepiperidinophenyl oxazolidinone derivatives, processes for making the compounds, as well as antimicrobial compositions containing said derivatives as active ingredients and methods of treating bacterial infections with the said derivatives.

  本发明提供了具有高抗微生物活性的代理，用于预防和治疗传染病。因此，本发明提供了新型的氰基-（取代）-亚甲基哌啶基苯氧唑烷衍生物、制备该化合物的方法，以及包含该衍生物作为活性成分的抗微生物组合物和使用该衍生物治疗细菌感染的方法。
• Antimicrobial oxazolifinones with improved pharmacokinetic profile and safety advantages
  申请人：——

  公开号：US20040235900A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides agents having high antimicrobial activity for preventing and treating infectious diseases. Thus, the present invention provides novel cyanoalkylpiperidinophenyl oxazolidinone derivatives having antimicrobial activity, favourable pharmacokinetic and safety profiles, processes for making the compounds, as well as antimicrobial compositions containing said derivatives as active ingredients and methods of treating microbial infections with the said derivatives.

  本发明提供了具有高抗微生物活性的药剂，用于预防和治疗传染病。因此，本发明提供了新型的具有抗微生物活性、药代动力学和安全性良好的氰基烷基哌啶基苯氧唑啉衍生物，制备该化合物的方法，以及含有该衍生物作为活性成分的抗微生物组合物和使用该衍生物治疗微生物感染的方法。