hex-5-yn-1-yl 2-(4-bromophenyl)-2-(((8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)oxy)acetate | 956748-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: hex-5-yn-1-yl 2-(4-bromophenyl)-2-(((8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)oxy)acetate
• CAS: 956748-33-7
• 化学式: C₃₂H₃₇BrO₄
• 分子量: 565.547
• InChiKey: YJSSQCZETHHGDY-JCLMGGPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hex-5-ynyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 、 雌二醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到hex-5-yn-1-yl 2-(4-bromophenyl)-2-(((8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  采用 O-H 插入的天然产物的同时武装和结构/活性研究：基于天然产物的化学遗传学的权宜之计和通用策略

  摘要：

  确定“可成药”靶点是后基因组时代的直接机遇和挑战。天然产物是基础细胞研究的持久工具，也是鉴定医学相关蛋白质靶标的先导。然而，它们在这些研究中的使用往往受到数量有限和缺乏选择性和温和的单官能化反应的阻碍。开发选择性方法可以同时为天然产物配备反应基团，以便随后与报告标记结合并提供重要的构效关系 (SAR) 信息，只需了解天然产物中存在的官能团，就可以显着降低生物活性天然产物分离和目标鉴定之间的时间。在此处，我们报告了这样一种策略，该策略能够对含醇的天然产物进行同步武装和 SAR 研究，包括化学和位点选择性（“化学位点”选择性）和位点非选择性 OH 插入反应，与来自炔基重氮乙酸酯的铑类碳化物反应。该策略应用于多种天然产物，并制定了预测化学位点选择性的一般指南。随后的 Sharpless-Hüisgen [3 + 2] 环加成反应与附加的炔烃允许连接各种报告标签。使用这种策略，我们合成了一种新型

  DOI：

  10.1021/ja0733686