3-{3,4,5-tris[3-(4-dodecyl-1-oxyphenyl)propyl-1-oxy]phenyl}propionic acid | 883196-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-{3,4,5-tris[3-(4-dodecyl-1-oxyphenyl)propyl-1-oxy]phenyl}propionic acid
• 英文别名: 3-[3,4,5-tris[3-(4-dodecoxyphenyl)propoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 883196-35-8
• 化学式: C₇₂H₁₁₂O₈
• 分子量: 1105.68
• InChiKey: VWFMCSNTTMTFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.64
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{3,4,5-tris[3-(4-dodecyl-1-oxyphenyl)propyl-1-oxy]phenyl}propionic acid 、 (R)-2-(4-ethynylphenoxy)propan-1-ol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(R)-3-{3,4,5-tris-[3-(4-dodecyloxyphenyl)propoxy]phenyl}propionic acid 2-(4-ethynyl-phenoxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  自组装苯丙醚树枝状螺旋聚苯乙炔。

  摘要：

  已经报道了自组装的基于苯丙醚的树枝状聚合物的第一个实例，并且已经确定了其优选的螺旋手性。树枝状聚合物poly（10）及其非树枝状类似物poly（8）是通过使用[Rh（nbd）Cl] 2 / NEt3（nbd：2,5-norbornadiene）制备的高顺式聚苯乙炔（PPA）。两种聚合物的侧链均具有立体中心，从而选择了优选的螺旋旋向性。基于在poly（10）的CD光谱中观察到的负激子手征性，我们将该分子指定为右旋螺旋聚合物，可在很宽的温度范围内持续存在。Poly（10）会自组织成大量的Phiioh和Phih晶格。从Phioh到Phih的转变与螺旋PPA的热可逆顺式-顺式-顺式异构化相关，伴随着色谱柱直径的急剧减小和沿色谱柱的pi堆积相关长度的减小。已经提出了一种用于右手螺旋树状PPA的模型，其中来自相邻柱层的树状体相互交叉以有效填充空间。

  DOI：

  10.1002/chem.200701008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苯甲氧基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-{3,4,5-tris[3-(4-dodecyl-1-oxyphenyl)propyl-1-oxy]phenyl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Retrostructural Analysis of Libraries of AB₃ and Constitutional Isomeric AB₂ Phenylpropyl Ether-Based Supramolecular Dendrimers

  摘要：

  We report the synthesis of methyl esters of 3-(4-hydroxyphenyl)propionic, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic, 3-(3,5-dihydroxyphenyl)propionic, and 3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propionic acids and their use in a convergent iterative strategy to prepare up to four generations of three libraries, one of 3,4,5- and two of constitutional isomeric 3,4- and 35-substituted 3-phenylpropyl dendrons. Each library contains 3-[3,4,5-tris(dodecyl-1-oxy)phenyl]propyl-, 3-[3,4-bis(dodecyl-1-oxy)phenyl]propyl-, 3,4-bis[3-(4-dodecyl-1-oxyphenyl)propyl-1-oxy]phenyl-1-propyl-, and 3-13,4,5-tris[3-(4-dodecyl-1-oxyphenyl)propyl-1-oxy]phenyllpropyI ether first-generation clendrons on their periphery and -CO2CH3, -COOH, and -CH2OH groups at their apex. Regardless of their generation number and their periphery, internal, and apex structures, these dendrons self-assemble into supramolecular dendrimers that self-organize into all periodic and quasi-periodic assemblies encountered previously and in several unencountered with architecturally related benzyl ether-based supramolecular dendrimers. A variety of porous columnar lattices that were previously obtained only from clendritic dipepticles and hollow supramolecular spheres were also discovered from these building blocks. The more flexible and less compact 3-phenylpropyl ether repeat units are stable under acidic conditions, facilitate a simpler synthetic strategy, provide faster dynamics of self-assembly into higher-order supramolecular structures of larger dimensions, exhibit lower transition temperatures than the corresponding benzyl ether homologues, and demonstrate the generality of the self-assembly concept based on amphiphilic dendrons.

  DOI：

  10.1021/ja060062a