5,7-dibromo-8,8-dimethoxy-7,8-dihydroquinaldine | 847491-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-8,8-dimethoxy-7,8-dihydroquinaldine
• 英文别名: 5,7-Dibromo-8,8-dimethoxy-2-methyl-7,8-dihydroquinoline；5,7-dibromo-8,8-dimethoxy-2-methyl-7H-quinoline
• CAS: 847491-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 363.049
• InChiKey: HLEXIRWTNKOTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibromo-8,8-dimethoxy-7,8-dihydroquinaldine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到5,7-dibromo-8-methoxyquinaldine
  参考文献：
  名称：

  富电子稠合杂环芳烃通过亲电子芳族加成反应的多功能官能化及其应用

  摘要：

  通过区域选择性脱溴，1,3-溴转移过程，强碱处理芳构化，C7位使用胺和氰化物作为亲核试剂在没有金属源和不存在金属的情况下亲核取代反应，合成了不同的功能化8-甲氧基奎纳啶。不寻常的亲电子芳族加成（Ad E Ar）反应产物7和8的催化剂。另外，在室温下由N-（烷基氨基）-8-甲氧基喹啉在室温下在CANOH和H 2 O中存在CAN（硝酸硝酸铵）10分钟，制得喹诺啶-7,8-二酮。在广告E中Ar反应中，根据甲氧基和溴的占据位置，通过区分反应路线生成了新的立体选择性脱芳构加成产物。Ad E Ar反应不仅允许富电子稠合的杂环芳烃的功能化，而且为亲电芳族取代反应的另一种机理提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.010
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 盐酸 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5,7-dibromo-8,8-dimethoxy-7,8-dihydroquinaldine
  参考文献：
  名称：

  亲电芳香加成反应：芳香氢取代基位置的亲电攻击

  摘要：

  我们报告并提出了一种不寻常的亲电芳香加成反应（Ad E Ar）的机制。在我们制备5,7-二溴-8-甲氧基奎纳丁作为7-溴喹纳丁-5,8-二酮合成中的关键中间体期间，在酸性或中性条件下直接溴化仅导致形成5-bromo-8 -甲氧基奎纳丁。但是，在碱性甲醇条件下，我们意外地获得了5,7-二溴-8,8-二甲氧基-7,8-二氢喹哪啶加合物2a。该结果不仅允许芳族化合物通过加成加成物官能化，而且还引入了用于亲电取代反应的替代机理的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo048297x

文献信息

• Versatile functionalization of electron rich-fused heterocyclic arenes via electrophilic aromatic addition reaction and their applications
  作者：Keun Sam Jang、Dong Seok Shin、Ekaruth Srisook、Ho-Chun Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.010

  日期：2016.8

  3-bromine shift process, aromatization with treatment of a strong base, nucleophilic substitution reaction at the C7 position using amines and cyanide as a nucleophile in the absence of a metal source and a catalyst from an unusual electrophilic aromatic addition (AdEAr) reaction products 7 and 8. In addition, quinaldine-7,8-dione was prepared by presence of CAN (ceric ammonium nitrate) in AcOH and H2O for

  通过区域选择性脱溴，1,3-溴转移过程，强碱处理芳构化，C7位使用胺和氰化物作为亲核试剂在没有金属源和不存在金属的情况下亲核取代反应，合成了不同的功能化8-甲氧基奎纳啶。不寻常的亲电子芳族加成（Ad E Ar）反应产物7和8的催化剂。另外，在室温下由N-（烷基氨基）-8-甲氧基喹啉在室温下在CANOH和H 2 O中存在CAN（硝酸硝酸铵）10分钟，制得喹诺啶-7,8-二酮。在广告E中Ar反应中，根据甲氧基和溴的占据位置，通过区分反应路线生成了新的立体选择性脱芳构加成产物。Ad E Ar反应不仅允许富电子稠合的杂环芳烃的功能化，而且为亲电芳族取代反应的另一种机理提供了一条新的合成途径。
• Electrophilic Aromatic Addition Reaction:  Electrophilic Attack at an Aromatic H Substituent Position
  作者：Han Young Choi、Ekaruth Srisook、Kun Sam Jang、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo048297x

  日期：2005.2.1

  We report and propose a mechanism for an unusual electrophilic aromatic addition reaction (AdEAr). During our preparation of 5,7-dibromo-8-methoxyquinaldine as a key intermediate in the synthesis of 7-bromoquinaldine-5,8-dione, direct bromination in either acidic or neutral conditions led only to the formation of 5-bromo-8-methoxyquinaldine. Under basic methanolic conditions, however, we unexpectedly

  我们报告并提出了一种不寻常的亲电芳香加成反应（Ad E Ar）的机制。在我们制备5,7-二溴-8-甲氧基奎纳丁作为7-溴喹纳丁-5,8-二酮合成中的关键中间体期间，在酸性或中性条件下直接溴化仅导致形成5-bromo-8 -甲氧基奎纳丁。但是，在碱性甲醇条件下，我们意外地获得了5,7-二溴-8,8-二甲氧基-7,8-二氢喹哪啶加合物2a。该结果不仅允许芳族化合物通过加成加成物官能化，而且还引入了用于亲电取代反应的替代机理的可能性。